OHRCOO⒉成酯反应：①与硫酸成酯：CH3OHH2SO4→CH3O2SO2H2O产物CH3O2SO2是常用的甲基化试剂②与硝酸成酯：CH2OHCHOHCH2OHHNO3CH2ONO2CHONO2CH2ONO2产物称硝酸甘油可作为炸药或用于医药③与有机酸成酯：CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3⒊卤代反应：①与氢卤酸反应：ROHHX→RXH2O产物亦可视为氢卤酸的酯HXHIHBrHClCH3CH2OHHClZ
Cl2→CH3CH2ClH2O试剂HClZ
Cl2称Lucas试剂，用于鉴别醇的级别ROH反应活性：烯醇式321②重排反应：CH33C－CH2OHHCl→CH32CClCH2CH3③与卤化磷反应：ROXPX3→RXH3PO4PBr3PCl3
HH
RIROHI2
P
3
f⒋消除反应：与硫酸共热
24CH3CHCHCH3主要CH3CH2CHCH2CH3CH2CHOHCH3ROH的反应活性：32124CH32CCH2CH33C－OH4CH3CHCHCH3CH3CH2CHOHCH3224CH3CH2CHCH2CH3CH2CH2CH2OH⒌氧化反应：42RCHOROH①CrO3H2SO4氧化：RCHOH32ROH氧化成酮3ROH不易氧化
HSO
HSO87C
60HSO100C
75HSO140C
CrOHSO
②
4HIO4氧化：RRCOH－CHOHR’RRCOR’CHO
HIO
622⒍醇制法①烯烃的硼氢化：CH3CHCH22CH3CH2CH2OH③格氏试剂法：是合成指定结构的醇的最好方法RCHOCH3CH2MgBr→RCHOMgBrCH2CH3H2OH→RCHOHCH2CH3④羰基化合物还原法：RCHO→RCH2OH羰基化合物还可以是醛酮酯酰卤羧酸还原剂可以是LiAlH4√√√√√NaBH4√√×√×H2Ni√√√√×羰基化合物的反应：亲核加成反应：⒈NaHSO3加成：RCHONaHSO3→RCHOH－SO3Na↓产物为结晶状，反应物不同结晶不同，可用于鉴别⒉HCN加成：RCHOHCNOH→RCHOHCNH2OH→RCHOH－COOH⒊格氏试剂加成：RCHOR’MgX→RCHOHR’使用不同的羰基化合物可分别得到123醇⒋胺的加成RCHONH2R’→RCHOHNHR’→RCHNR’产物可水解H2OH复原故可用于保护羰基亦可经还原制取12胺⒌胲羟胺的加成RCHONH2－OH→RCHN－OH肟产物可发生重排工业上用于尼龙6单体生产O→N－OH→O⒍肼的加成RCHOH2N－NH2→RCHNH2腙
2⒎醇的加成RCHOCH3OHRCH
BHHOOH
HCl无水HO
CH3OHH2ORCH
生成半缩醛酮及缩醛酮可用r