基本有机反应
烷烃的化学反应:
CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4HCl⒈卤代(F2,I2不可作卤化剂)CH4Cl2
h
CH3CHClCH357CH3CH2CH2Cl43CH3CH2CH3Cl2⒉硝化,磺化,氧化(略)烯烃的化学反应:
4⒈加卤素:CH3CHCH2Br2CClCH3CHBr-CH2Br⒉加氢卤酸:CH3CHCH2HBr→CH3CHBr-CH3有区域选择,符合马氏规则⒊与无机酸:CH3CHCH2H2SO4→CH3CHOSO3H-CH3CH3CHCH2HOCl→CH3CHOH-CH2Cl242CH3CHOSO3H-CH3CH3CHOHCH3⒋与水加成:CH3CHCH2
h25C
HSO
HO
262CH3CH2CH23B⒌与硼烷加成:CH3CHCH2CH3CH2CH2OH顺式加成,反马氏取向生成1醇
BH
HOOH
⒍过氧化物存在下,反马氏取向:CH3CHCH2HBr→CH3CH2CH3BrHCl无此反应⒎催化加氢成烷烃:用PtPdNi等⒏高锰酸钾氧化:
过氧化物
碱性:CH3CHCH2KM
O4CH3CHOHCH2OHM
O2KOH酸性:CH3CHCH2KM
O4CH3COOHCO2↑⒐臭氧化:RO
3RRCCHR’
OH
H
O
CRO-O
CHR’→可根据产物推断反应物结构故多用于双键位置判定
RCORR’COOHH2OZ
RCORR’CHOLiAlH4RRCHOHR’CH2OHAg200300CCH2-CH2⒑催化氧化:CH2CH2O2
H2O22O
OCH3CHOCH2CH2O2⒒取代反应:
PdCl2CuCl2
2CH2CH-CH2Cl氯代:CH2CHCH3
多用于工业生产
Cl400600CNBS
CH2CH-CH2Br溴代:CH2CHCH3两个反应均为自由基取代反应,NBS即N溴代琥珀酰亚胺CH32CClCHCH32主CH33CCHClCH3次⒓重排:CH33CCHCH2这一重排是由于分步加成和第一步中,由H对双键的加成生成碳正离子,其稳定性321,故在可能的情况下,它将以重排的方式趋于更稳定的状态。⒔聚合反应:含二聚和多聚(略)共轭双烯的反应:⒈12加成和14加成
HCl
2CHCH-CHCHBrCH2CHCHCH2BrBrCH2-CHBr-CHCH2
Br
1
f14产物
12产物
不同反应条件下主要产物不同室温以上或极性溶剂CHCH-CHCHBr2→BrCH2CHCHCH2Br140℃以下或非极性溶剂CHCH-CHCHBr2→BrCH2-CHBr-CHCH212⒉与等摩尔的H2加成
CH3CHCHCH3CHCH-CHCHCH3CH2CHCH2CHCH-CHCH⒊双烯加成DielsAlderr