CCNa
CH3
H2O
CH3
HCC
OH
H2PbBaSO4
H2C
OHCH3
CH3
Al2O3H2C
CH2CH3
CH3
三、芳烃
1、苯的亲电取代反应1）卤代
FeBr3
Br2
Br
HBr
2）硝化
浓H2SO4
浓HNO3
NO2
H2O
3）磺化
H2SO4
7SO3
SO3H
H
SO3H
H2O
4）傅克（FriedelCrafts）反应①傅克烷基化反应
AlCl3
R

RCl
10
f【机理】
RClAlCl3
RCH2
AlCl
4
RCH2
H

R
《有机总结》
H

R
AlCl
4
R
HCl
AlCl3
【注】碳正离子的重排苯环上带有第二类定位基不能进行傅克反应。【例】
CH3
H3C
AlCl3
Cl
CH3
H3C
CH3Cl
H3C
AlCl3
CH3
CH3
CH3
CH2Cl2
2
AlCl3
CH1Cl3
3
AlCl3
11
f《有机总结》
②傅克酰基化反应
ClAlCl3
R
O
O
O
ROR
AlCl3
O
R
O
R

RCOOH
【例】
O
CH3CH2COCl
CH3
Z
Hg
CH3
AlCl3
浓HCl
O

AlCl3
O
OCOOH
O
2、苯环上取代反应的定位效应1）第一类定位基，邻对位定位基，常见的有
O
NR2
NHR
NH2OH
HNCR
OR
OOCR
R
Ar
XFClBrI
2）第二类定位基，间位定位基，常见的有：
NR3
NO2
CF3
Cl3
COR
COOH
OCOR
CN
SO3HCHO
【注】第一类定位基除卤素外，均使苯环活化。第二类定位基使苯环钝化。卤素比较特
殊，为弱钝化的第一类定位基。
12
f3、苯的侧链卤代CH3
CH3Cl
Fe
Cl2
CH2Cl
Clh
CH3
CH2Br
NBS
《有机总结》CH3
Cl
【机理】自由基机理4、苯的侧链氧化1用高锰酸钾氧化时，产物为酸。【描述】苯环不易被氧化，当其烷基侧链上有α氢的时候，则该链可被高锰酸钾等强氧化剂氧化，不论烷基侧链多长。结果都是被氧化成苯甲酸。
H
C
COOH
【例】
KM
O4H
CH3KM
O4H
COOH
H3CCCH3CH3
H3CCCH3CH3
13
f2）用CrO3Ac2O为氧化剂时，产物为醛。【例】
CH3
CHOAc
CrO3Ac2O
《有机总结》
CHO
NO2
NO2
3）用M
O2为氧化剂时，产物为醛或酮。
CH3
CHO
M
O2H2SO4
OCH2CH3
M
O2H2SO4
CH3
5、萘
αβ
NO2
【特点】萘的亲电取代反应，主要发生在α位，因为进攻α位，形成的共振杂化体较稳定，反应速度快。
【例】NO2
HNO3H2SO4
Br
Br2CCl4
14
fH2SO4
SO3H
《有机总结》
H2SO4
CH3
HNO3HOAc
CH3HNO3HOAc
SO3HCH3
NO2
NO2
CH3
NO2
HNO3H2SO4
NO2NO2

四、卤代烃
1、取代反应（1）水解
OHRX
SHRX
15
ROHRSH
NO2NO2
f《有机总结》
（2）醇解
R1ONaRX
ROR1
（3）氰解（4）氨解
R1SNaRX
RSR1
CNRX
C2H5OH
RSR1
RX
NH3
RNH2
（5）酸解
NH3
RX
R3N
R1COO
RX
R1COOR
（6）与炔钠反应
RX
R1CC
R1CCR
（7）卤素交换反应
2、消除反应（1）脱卤化氢①β消除
NaIRX
丙酮
RI
βαRCHCH2
HCl
NaOH乙醇
RCHCH2
【注】当有多种βH时，其消除方向遵循萨伊切夫规律，即卤原子总是优先与含氢较少的β碳上的氢一起消除。
【例】
H3C
r