CH2
H
H
CH2CH2CH2
H2SO4HXXBrI
Br
Br
CH2CH2CH2
H
OH
CH2CH2CH2
H
X
【特点】环烷烃都有抗氧化性，可用于区分不饱和化合物。【注】遵循马氏规则【例】
4
f《有机总结》
CH3HBr
CH2CH2CHCH3
H
Br
2、环烷烃制备1）武兹（Wurtz）反应【描述】通过碱金属脱去卤素，制备环烷烃。【例】
CCXX
Z
C2H5OH
CC双键的保护
CH2X
Z

NaICH2X
Br
K
Br
2）卡宾①卡宾的生成A、多卤代物的α消除
X3CH
Y
NaOHRONaRLiB、由某些双键化合物的分解
H2CCO
H2CCl2C
NNOCO
Cl
②卡宾与烯烃的加成反应【特点】顺式加成，构型保持【例】
X
CXHY
X
H2C：CO
H2C：
N2
Cl2H2C：Cl
CO2
5
f《有机总结》
Cl3CHNaOH
Cl
相转移催化剂
Cl
BrBr
Br3CHKOCCH33
③类卡宾
H3C
CH3
HOCCH33
HH3C
HCH3
【描述】类卡宾是一类在反应中能起到卡宾作用的非卡宾类化合物，最常用的类卡宾
是ICH2Z
I。
CH2I2CuZ

ICH2Z
I制备
【特点】顺式加成，构型保持【例】
CH2I2
Z
Cu
三、炔烃
H3C
CH2I2
H3C
H
Z
CuCH3
H
CH3
1、还原成烯烃1）、顺式加成
R1
R2
H2
R1
Cat
CH3COO2Ni
NaBH4
R2Ni3B
CatPbBaSO4PbCaCO3Ni3B
2）、反式加成
R1
R2
2、亲电加成1）、加X2
H2
R1
Cat
R2
CatNa液氨
Br2R1
Br
R1
R2
Br
R2
6
f《有机总结》
【机理】Br

中间体R1
R2
【特点】反式加成2）、加HX
2HBr
R
CH
BrH3CCCH3
Br
HBr
R
Br
R
R
H
R（一摩尔的卤化氢主要为反式加成）
3）、加H2O
H2O
R
CH
HgSO4H2SO4
RCH2
HO
重排
R
【机理】
R
Hg2
CH
RC
HgH2O
R
HgH
R
H
H2O
H
HO
R
Hg
H
R
重排
O
CH2
R
HO
H
CH3
OH
【特点】炔烃水合符合马式规则。
【注】只有乙炔水合生成乙醛，其他炔烃都生成相应的酮。
OCH3
HgH
7
f《有机总结》
3、亲核加成1）、
HCCH
H3C
OZ
CH3COO
O
H2CCHOCCH3
OH

H
H
CH3OH
H
H



H3C
O
HO
O
CH3COOCH3
HH
HO
HCHOH
H
H

2维尼纶合成纤维就是用聚乙烯醇甲酯
O
O
CH2
2）、
HCCH
NH4ClCuCl2aq
HCN
H2CCN
H2CCN
3）、
HCCH
H3CNC
CH3NN
H3C
CNCH3
HCH2CHH人造羊毛CN

C2H5OH
碱150℃～180℃压力
H2CCHOC2H5
8
f4、聚合
《有机总结》
Cu2Cl2
2HCCH
NH4Cl
Cu2Cl2
3HCCH
NH4Cl
H2CCHCCH
H2CCH
CHCH2
3HCCH

金属羰基化合物
NiCN2
3HCCH
5、端炔的鉴别RCCHRCCH
CuNH32

RCCAg白色
AgNH32

RCCCu红色
【注】干燥的炔银和炔铜受热或震动时易发生爆炸，实验完毕，应立即加浓硫酸把炔化物分解。
6、炔基负离子
R1LLXOTsR11°烷基
RCCR1

RCCNa
O
1
R1
2H2O
O1R1CR2
2H2O
OHRCCCH2CHR1
OHRCCCR1
R2
9
f《有机总结》
【例】O
HCCH
NaNH2
H3C
Hr