8羟基喹啉的合成
摘要本实验通过设计合成8羟基喹啉杂环化合物，掌握其合成原理及合成方
法。掌握环合的SKraup反应原理（用苯胺与无水甘油，浓硫酸及弱氧化剂硝基化合物等一起加热）。在实验过程中进一步巩固回流加热和水蒸气蒸馏等基本操作技能。
关键词8羟基喹啉甘油浓硫酸水蒸气蒸馏
8羟基喹啉是一种白色或淡黄色结晶或结晶性粉末，有石炭酸气味，熔点7576℃，不溶于水和乙醚，易溶于乙醇、丙酮、氯仿、苯或稀酸，能升华，腐蚀性较小，低毒。8羟基喹啉是一种两性物质，能溶于强酸、强碱，在碱中电离成负离子，在酸中能结合氢离子，中性环境下溶解度最小。由于其能沉淀和分离金属离子，被广泛用于金属的测定和分离，其硫酸盐和铜盐是优良的防腐剂。此外，它也被用作医药中间体，是合成克泻痢宁、氯碘喹啉、扑喘息敏的原料，也是染料、农药中间体。本实验以邻氨基酚、邻硝基酚、无水甘油和浓硫酸为原料合成8羟基喹啉。浓硫酸的作用是使甘油脱水形成丙烯醛，并使邻氨基酚和丙烯醛加成脱水成环。硝基酚为弱氧化剂，能将成环产物8羟基12二氢喹啉氧化成8羟基喹啉，邻硝基酚本身被还原成邻氨基酚，也可参与缩合反应。反应过程可能为：
1实验部分
11实验仪器与试剂
f圆底烧瓶、电热套、搅拌器、回流冷凝管、蒸馏头、烧杯、量筒、漏斗、电子天平无水甘油、邻氨基苯酚、邻硝基苯酚、浓硫酸、氢氧化钠、饱和碳酸钠12实验主要试剂性质
名称无水甘油邻氨基苯酚邻硝基苯酚浓硫酸氢氧化钠相对分子质量921010912139119804399971性状液体固体固体液体固体熔点（℃）1784347104318沸点（℃）2901532142163381388相对密度12613132814951842130溶解性水溶溶溶∞易溶醇溶溶溶溶
13实验方法在圆底烧瓶中称取95g无水甘油（约01mol），并加入18g（0013mol）邻硝基苯酚，275g（005mol）邻氨基苯酚，使混合均匀。然后缓慢加入45ml浓硫酸（约8g）。装上冷凝回流凝管，在电热套中加热，当溶液微沸时，立即移去火源。反应大量放热，待作用缓和后，继续加热，保持反应物微沸15小时。稍冷后，进行水蒸气蒸馏，除去未作用的邻硝基酚。瓶内液体冷却后，加入6g氢氧化钠和6ml水的溶液。再小心滴入饱和碳酸钠溶液，使呈中性。再进行水蒸气蒸馏。蒸出8羟基喹啉（约收集馏液200ml）。馏出液充分冷却后，抽滤收集析出物，洗涤干燥粗产品。
2结果及分析
经蒸馏、冷却、抽滤后，得到淡黄色固体，称得实验产物湿重为416g。实验理论值为：36r