2CHR1
OHRCCCR1
R2
O
HCCH
NaNH2
H3C
HCCNa
CH3
H2O
CH3
HCC
OH
H2PbBaSO4
H2C
OHCH3
CH3
Al2O3H2C
CH2CH3
CH3
三、芳烃
1、苯的亲电取代反应1）卤代
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f2）硝化3）磺化
FeBr3
Br2
浓H2SO4
浓HNO3
H2SO4
7SO3
SO3H
H
Br
HBr
NO2
H2O
SO3H
H2O
4）傅克（FriedelCrafts）反应①傅克烷基化反应
AlCl3
R

RCl
【机理】
RClAlCl3
RCH2

AlCl4

RCH2
H

R
H

R
AlCl4
R
HCl
AlCl3
【注】碳正离子的重排苯环上带有第二类定
第14页共113页
f位基不能进行傅克反应。【例】
H3C
AlCl3
Cl
H3C
CH3Cl
H3C
AlCl3
CH2Cl2
2
AlCl3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH1Cl3
3
AlCl3
②傅克酰基化反应
ClAlCl3
R
O
O
O
ROR
AlCl3
【例】
O
R
O
R

RCOOH
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fO
CH3CH2COCl
CH3
Z
Hg
CH3
AlCl3
浓HCl
O

AlCl3
O
OCOOH
O
2、苯环上取代反应的定位效应1）第一类定位基，邻对位定位基，常见的有
NR2
NHRNH2OH
OHNCR
O
OR
OCR
R
Ar
XFClBrI
2）第二类定位基，间位定位基，常见的有：
NR3
NO2
CF3
Cl3
CORCOOH
OCOR
CN
SO3HCHO
【注】第一类定位基除卤素外，均使苯环活化。
第二类定位基使苯环钝化。卤素比较特殊，为弱
钝化的第一类定位基。
3、苯的侧链卤代
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fCH3
CH3
Cl
Fe

CH3
Cl2
Cl
CH2Cl
Clh
CH3
CH2Br
NBS
【机理】自由基机理
4、苯的侧链氧化
1用高锰酸钾氧化时，产物为酸。
【描述】苯环不易被氧化，当其烷基侧链上有
α氢的时候，则该链可被高锰酸钾等强氧化剂氧
化，不论烷基侧链多长。结果都是被氧化成苯甲
酸。
H
C
COOH
KM
O4H
【例】
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fCH3KM
O4H
COOH
H3CCCH3
H3CCCH3
CH3
CH3
2）用CrO3Ac2O为氧化剂时，产物为醛。
【例】
CH3
CHOAc
CrO3Ac2O
CHO
NO2
NO2
NO2
3）用M
O2为氧化剂时，产物为醛或酮。
CH3
CHO
M
O2
H2SO4
OCH2CH3
CH3
M
O2H2SO4
5、萘
αβ
【特点】萘的亲电取代反应，主要发生在α位，因为进攻α位，形成的共振杂化体较稳定，反应
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f速度快。【例】
NO2
HNO3H2SO4
Br
Br2CCl4
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fH2SO4
SO3H
H2SO4
CH3
HNO3HOAc
CH3HNO3HOAc
SO3HCH3
NO2
NO2
CH3
NO2
HNO3H2SO4
NO2NO2

四、卤代烃
1、取代反应（1）水解
OHRX
ROH
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NO2NO2
f（2）醇解（3）氰解（4）氨解
SHRX
RSH
R1ONaRX
ROR1
R1SNaRX
RSR1
CNRX
C2H5OH
RSR1
（5）酸解
RXRX
NH3
RNH2
NH3
R3N
R1COO
RX
R1COOR
（6）与炔钠反应
RX
R1C

C
R1CCR
（7）卤素交换反应
2、消除反应
NaIRX
丙酮
RI
（1）脱卤化氢
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f①β消除
βαRCHCH2
HCl
NaOH乙醇
RCHCH2
【注】当有多种βHr