碳碳双键。
H2NiBr2CCl4H2SO4HXXBrI
CH2CH2CH2
H
H
CH2CH2CH2
Br
Br
CH2CH2CH2
H
OH
CH2CH2CH2
H
X
【特点】环烷烃都有抗氧化性，可用于区分
不饱和化合物。
【注】遵循马氏规则
【例】
CH3HBr
CH2CH2CHCH3
H
Br
第7页共113页
f2、环烷烃制备1）武兹（Wurtz）反应【描述】通过碱金属脱去卤素，制备环烷烃。【例】
CCXX
Z
C2H5OH
CH2X
Z

CH2X
NaI
Br
K
CC双键的保护
Br
2）卡宾①卡宾的生成A、多卤代物的α消除
X3CH
Y
X
CXHY
X
NaOHRONaRLi
B、由某些双键化合物的分解
H2CCO
H2C：CO
H2CCl2C
NNOCO
Cl
H2C：N2
Cl2H2C：Cl
CO2
②卡宾与烯烃的加成反应
第8页共113页
f【特点】顺式加成，构型保持
【例】
Cl3CHNaOH
Cl
相转移催化剂
Cl
H3C
③类卡宾
BrBr
Br3CHKOCCH33
CH3
HOCCH33
HH3C
HCH3
【描述】类卡宾是一类在反应中能起到卡宾
作用的非卡宾类化合物，最常用的类卡宾是
ICH2Z
I。
CH2I2CuZ

ICH2Z
I制备
【特点】顺式加成，构型保持
【例】
CH2I2Z
Cu
三、炔烃
H3C
CH2I2CH3Z
Cu
H3CH
HCH3
1、还原成烯烃
1）、顺式加成
第9页共113页
fR1
R2
H2
R1
Cat
CH3COO2Ni
NaBH4
R2Ni3B
CatPbBaSO4PbCaCO3Ni3B
2）、反式加成
H2
R1
R1
R2
Cat
R2
2、亲电加成
1）、加X2
CatNa液氨
R1
【机理】
Br2R1
Br
R2
Br
R2
Br

中间体R1
R2
【特点】反式加成
2）、加HX
Br
2HBr
R
CH
H3CCCH3
Br
HBr
R
Br
R
R
HR（一摩尔的卤化氢主要
3）、加H2O
为反式加成）
第10页共113页
fH2O
R
CH
HgSO4H2SO4
【机理】
RCH2
HO
重排
O
R
CH3
R
Hg2
CH
RC
HgH2O
R
HgH
R
Hg
H
R
Hg
H
R
H2O
重排
HO
HO
H
CH2
R
HO
H
CH3
OH
【特点】炔烃水合符合马式规则。
【注】只有乙炔水合生成乙醛，其他炔烃都生
成相应的酮。
3、亲核加成
1）、
HCCH
H3C
OZ
CH3COO
O
H2CCHOCCH3
OH

H
H
CH3OH
H
H



H3C
O
HO
O
CH3COOCH3
HH
HO
HCHOH
H
H

2维尼纶合成纤维就是用聚乙烯醇甲酯
O
O
CH2
2）、
第11页共113页
fHCCH
NH4ClCuCl2aq
HCN
H2CCN
H2CCN
3）、
HCCH
4、聚合
H3CNC
CH3NN
H3C
CNCH3
HCH2CHH人造羊毛CN

C2H5OH
碱150℃～180℃压力
H2CCHOC2H5
Cu2Cl2
2HCCH
NH4Cl
Cu2Cl2
3HCCH
NH4Cl
H2CCHCCH
H2CCH
CHCH2
3HCCH

金属羰基化合物
NiCN2
3HCCH
5、端炔的鉴别
第12页共113页
fRCCHRCCH
CuNH32

RCCAg白色
AgNH32

RCCCu红色
【注】干燥的炔银和炔铜受热或震动时易发生爆炸，实验完毕，应立即加浓硫酸把炔化物分解。
6、炔基负离子
R1LLXOTsR11°烷基
RCCR1

RCCNa
【例】
O
1
R1
2H2O
O1R1CR2
2H2O
OHRCCCHr