矩方向朝向杂原子，而吡咯由于N原子的给电子共轭效应大于其吸电子诱导效
f应导致其偶极矩方向逆转。如下：
HN
O
S
233×1030Cm
170×1030Cm
603×3010Cm
极性和偶极矩的大小决定了杂环分子在水中的溶解度，其水溶性大小顺序为：吡咯（1∶17）＞呋喃（1∶35）＞噻吩（1∶700）。（二）酸碱性三个杂环化合物中，噻吩和呋喃既无酸性，也无碱性；吡咯则由于其氮原子上的未共用电子对参与环系的共轭，致使其电子云密度相对减小，氮原子上的氢能以质子的形式离解，所以吡咯显弱酸性（pKa＝175）。它可以看成是一种比苯酚酸性更弱的弱酸，能与固体氢氧化钾作用生成盐，即吡咯钾。如下：
HN

KOH

NK


H2O
吡咯钾不稳定，相对容易水解，但在一定条件下，它是一个很好的亲核试剂，能生成一系列氮取代产物。例如：
CH3INCH3
CH3COCl
NK

NCOCH3ONCH2CH2OH
（三）化学反应1、不稳定性受到强酸作用时，吡咯和呋喃都会发生水解、聚合等反应，但噻吩比较稳定。如下：
fHN
H
HN
HN
HN
HCl
O
H3COH3CO
OCH3OCH3
CH3OH
杂环稳定性顺序：苯＞噻吩＞吡咯＞呋喃。2、亲电取代如前所述，三个杂环中碳原子上的电子云密度比苯更高，因此它们比苯
更容易发生亲电取代反应，但由于它们对酸的稳定性不同，故反应条件和苯有差异。这是它们的主要化学性质，其活性顺序为：吡咯＞呋喃＞噻吩＞苯。①磺化反应三个化合物中噻吩对酸较稳定，可直接用浓硫酸作磺化剂，反应在室温下就可进行。呋喃、吡咯不能直接用浓硫酸磺化，需采用吡啶的SO3加成物作磺化剂进行反应：
浓H2SO4
S
30℃

S
SO3H

O
N
SO3
O
SO3H

N
N

NH
N

SO3

NH
SO3H

②硝化反应硝酸既是强酸，又是强氧化剂，因此三个化合物都不能直接用硝酸硝化，而应采用硝酸乙酯这一温和的非质子型硝化剂，反应要在低温下进行：
NO2CH3COONO2NHNO2
5℃
NH

NH
83
CH3COONO2S
7
NO2NO2
10℃
S

S
70
5
fCH3COONO2O530℃ONO2
35
③卤代反应三个化合物都非常容易发生卤代反应，一般都得到多卤代产物，控制反应条件也可使生成一卤代产物为主。如下：
BrBr2CH3CH2OHNH
Br2O
Br
0oC
Br
NH
Br
O
O

0oC
O
Br
Br2SCH3CH2OHSBr
④傅克酰化反应吡咯、呋喃、噻吩都可以发生傅克酰化反应，得到的是α位的酰化产物。如下：
Ac2ONHS
Cl3NHCOCH3
Ac2OOBF3Ac2OSAlCl3SCOCH3OCOCH3
3、加成反应咯＞噻吩。如下：
三个杂环化合物在一定条件下都可发生加成，其活性顺序为：呋喃＞吡
2H2PdNH200oCNH
f2H2PdO150oCO
噻吩的加成反应与上相似，只是r