第十二章杂环化合物
学习目标知识要求
1掌握杂环化合物的分类、命名方法及常见杂环化合物的性质。2熟悉重要杂环化合物及其衍生物的基本结构和功能。3了解生物碱的一般性质及几种重要生物碱的结构和功效。能力要求能够用杂环化合物的命名法能描述常见杂环化合物的名称；能够鉴别常见的杂环化合物；学会判断常见杂环化合物的重要反应规律。杂环化合物指分子结构中含有除碳原子外，其他原子共同组成的环状化合物。杂环中除碳原子外的其他原子称为杂原子，常见的杂原子有N、O、S等。杂环化合物广泛存在于自然界中，数量庞大，大多具有一定的生理活性，是许多生物体的重要组成部分。如植物体中的叶绿素、动物体中的血红素、核苷酸中的碱基等都含有杂环化合物。杂环化合物对生物体的生长、发育、繁殖和衰亡等过程都起着非常重要的作用。杂环化合物的应用范围非常广泛，在生物材料、分子器件、医药、染料及农药等领域均十分常见。杂环一般包括脂环和芳环，其中，脂环易开环，其性质与开链化合物类似，因此，一般不把它们放在杂环化合物中讨论，本章主要讨论的是性质稳定也具有一定芳香性的杂环化合物。
化学与专业许多中草药的有效成分大都含有含氮杂环化合物，部分维生素和抗菌素以及一些植物色素和植物染料都含有杂环，不少合成药物和合成染料也含杂环。例如：典型的抗生素类药物青霉素和5氟尿嘧啶等。
CH2CONHO
SN
CH3
CH3COOH
HNO
NHF
O
青霉素
5氟尿嘧啶
在临床上，青霉素主要用于革兰阳性菌（如链球菌、肺炎球菌和葡萄球菌等）
所引起的全身或局部感染，是治疗淋病、梅毒的特效药；5氟尿嘧啶属于抗代谢
1
f抗肿瘤药，能抑制胸腺嘧啶核苷酸合成酶，阻断脱氧嘧啶核苷酸转换成胸腺嘧啶核苷核，干扰DNA合成。对RNA的合成也有一定的抑制作用。
第一节杂环化合物的分类和命名
一、杂环化合物的分类
根据杂环母环的结构中所含环的数目，可将杂环化合物分为单杂环和稠杂环
化合物两大类。最常见的单杂环化合物中，根据原子的数目不同，可分为五元环
和六元环。根据杂原子的种类和数目，可分为1个、2个或以上杂原子的杂环化
合物。另外，稠杂环按稠合环的形式分为苯杂环化合物和杂环稠环杂环化合物。
常见杂环化合物的结构和名称见表121。
表121一些常见杂环化合物的母环和分类
五元杂单环杂环六
O
S
NH
呋喃
噻吩
吡咯
（fura
）（thiophe
e）（pyrrole）
N
N
N
NH
NH
S
吡唑
咪唑
噻唑
（pyrazole）（imidazole）（thiazole）
NN
元
N
O
O
N
N
N
r