第十二章杂环化合物
【学习目标】1、说出杂环化合物的概念；2、能按照IUPAC（1979）原则对杂环化合物进行命名；3、掌握简单杂环化合物的结构特点，了解其性质和应用；4、认识常见的杂环化合物的衍生物，了解它们的应用。在有机化合物中，除碳、氢以外的其他元素的原子通常被称为杂原子，而在环状化合物中，如果其环中除碳原子外，还含有杂原子，则该环即为杂环，该化合物称为杂环化合物，杂环中所含杂原子一般为氮、氧、硫等。杂环化合物在自然界中分布广泛，例如，植物中的叶绿素和动物血红蛋白中的血红素同属卟啉类的杂环化合物，由于其结构中心的金属离子不同而显不同颜色，叶绿素为镁卟啉显绿色，血红素为铁卟啉显红色；此外，其他如核酸中含嘌呤、嘧啶等杂环化合物等等。在现代药物体系中，含杂环结构的药物也占了相当大的比例，例如增强胃动力的多潘立酮（又称吗丁啉）结构中含有两个苯并咪唑杂环，再如人类发现的第一个抗生素青霉素也含有杂环结构，还有常用于治疗肠道感染的氟哌酸结构中含有喹啉杂环结构，诸如此类含有杂环结构的药物数不胜数。因此，杂环化合物在有机化合物中占有非常重要的地位，学好本章内容是我们步入药学学科领域的关键一步。内酯、内酰胺和环醚等化合物都属于杂环化合物，但这些化合物的性质与其同类的开环化合物基本相同，因此，本章不再对其重点介绍，本章着重讨论芳香性杂环化合物，亦称其为芳（香）杂环化合物（aromaticheterocycles）。
第一节分类和命名
一、分类杂环化合物有多种分类方法，按含杂原子数目分为含一个、两个或多个杂原子的杂环；按环的形式可分为单杂环和稠杂环；还可以按照环的大小分为五元杂环和六元杂环。二、命名杂环结构纷繁复杂，其命名亦如是。按照IUPAC（1979）（国际纯粹应用化学联合会）原则的规定，保留45个杂环化合物的俗名并以此作为命名的基础。我国则对这45个俗名进
f行音译，并以此为基础对其他的杂环化合物进行命名。这些被保留下来的俗名主要有：杂环分类碳环母体
HN
O
S
五元杂环
环戊二烯
吡咯
呋喃
噻吩
HNN
HNN
ON
SN
噻唑
ON
单杂
吡唑
咪唑
恶唑
异恶唑
N
O
环
六元杂环
苯
吡啶
2H吡喃
NN
NN
N
N
吡嗪
哒嗪
嘧啶
N
N
萘
喹啉
异喹啉
HN
HNN
稠杂环
茚
吲哚
嘌呤
N
吖啶
蒽
N
HN
N
吩嗪
S
吩噻嗪
f命名的注意事项有：（1）以上杂环的俗名已表明杂环含有最多数目的非积累双键，结构中的饱和氢原子被称为“指示氢”或“标氢”。可r