用位号加“H”作词首来表示指示氢位置不同的异构体，如：．．．
HN
N
1H吡咯
3H吲哚
课堂练习：试着命名以下杂环化合物：
N
O
（1）
（2）
（2）如果杂环不含最多数目的非累积双键，则多出的饱和氢原子称为外加氢，命名时要指出外加氢的位置和数目，如：
O
HN
四氢呋喃
2，5二氢吡咯
（3）当杂环上连有其他取代基团时，在命名时须对杂环编号。编号原则如下：对于单杂环，从杂原子开始顺着环编号，如果同一环上有多个杂原子，则按照O、S、NH、N的顺序决定优先的杂原子；而对于稠杂环则有固定的编号顺序，通常从一端开始，依次编号，公用的碳原子一般不编号，编号时还要注意使杂原子尽可能取较小编号，并遵守杂原子的优先顺序。如：
HN1
4吡唑
9
5
N2
3
5
S
12
4噻唑
N
3
87
1
2
8
HN10
1
2
N
35异喹啉4
76
6
S
5吩噻嗪
34
（4）杂环母核的名称和编号确定后，对于环上含取代基的杂环，可将取代基的名称和位置编号加在杂环名称前或后，构成该化合物的名称。如下：
f1
O2N
5
O
2
CHO
H3C
5
S1N
2
435硝基2呋喃甲醛
4
3
5甲基噻唑
课堂练习：命名以下化合物：
NH2
COOH
N
（1）
N
（2）
N
第二节五元杂环化合物
一、呋喃、噻吩和吡咯（一）结构与物理性质这三个五元杂环化合物结构相似，环上碳原子与杂原子都以sp2杂化轨道相连，组成σ键，五个原子以及它们各自以σ键连接的氢原子都在同一平面上，即为环平面。环平面上的碳原子和杂原子都还剩余一个未杂化的p轨道，该p轨道均垂直于环平面，碳原子的p轨道只有一个电子，而杂原子的p轨道有两个电子，这些电子形成一个环状离域的大π键，π电子数符合4
2（休克尔）规则，故而该环结构具有芳香性。知识链接休克尔（Hckel）规则：休克尔提出的一个用于判断一个化合物是否具有芳香性的规则，按照此规则，芳香性分子必须同时具备三个条件：①分子是环状平面结构；②构成环的原子必须都是sp2杂化，能够形成一个离域的π电子体系；③π电子总数必须等于4
2，
为自然整数。该规则也被称为4
2规则。由于原子直径大小顺序为：S＞C＞N＞O，因此在这三种杂环平面上五个键长并不完全一样，其芳香性较苯环更差，而具有一定的不饱和性和不稳定性。但是，在五元杂环中，每个碳原子得到65个电子，比苯环上的碳原子（每个碳原子得到66个电子）的电子云密度更高，因此，它们进行亲电取代比苯容易。此外，由于杂原子的吸电子诱导效应，这三个五元杂环均具有一定偶极矩，其中呋喃、噻吩的偶极r