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第十一章
醛和酮
第一节醛、酮的分类和命名
一、分类
二、命名1.醛、酮的系统命名
以包含羰基的最长碳链为主链,看作母体。从靠近羰基的一端开始,依次标明碳原子的位次。在醛分子中,醛基总是处于第一位,命名时可不加以标明。酮分子中羰基的位次(除丙酮、丁酮外)必须标明,因为它有位置异构体。
戊醛
2戊酮
3戊酮
醛、酮碳原子的位次,除用1,2,3,4,…表示外,有时也用α,β,γ…希腊字母表示。α是指官能团羰基旁第一个位置,β是指第二个位置…。
β羟基丁醛
α,α’二溴3戊酮
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酮中一边用α,β,γ…,另一边用α

β

γ

…。
含醛基、酮基的碳链上的氢被芳环或环烷基取代,就把芳环或环烷基当作主链上的取代基看待:
2苯丙醛
1环己基1丙酮
醛基与芳环、脂环或杂环上的碳原子直接相连时,它们的命名可在相应的环系名称之后加-“醛”字。
环己醛
1,2萘二醛
当芳环上不但连有醛基,而且连有其它优先主官能团时,则醛基可视作取代基,用甲酰基做词头来命名。
4甲酰基苯甲酸
2酮还有另一种命名法
2
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根据羰基所连的两个烃基名来命名,把较简单的烃基名称放在前面,较复杂的烃基名称放在后面,最后加“酮”字。
甲乙酮(丁酮)
甲基乙烯基酮(丁烯酮)
后面是母体如含有两个以上羰基的化合物,可用二醛、二酮等,醛作取代基时,可用词头“甲酰基”或“氧代”表示;酮作取代时,用词头“氧代”表示。
3氧代戊醛
(3oxope
ta
al)
24戊二酮
(2,4pe
ta
edio
e)
英文
羰基做取代基时用“oxo”(氧代)表示
不饱和醛、酮的命名是从靠近羰基一端给主链编号。
23-二甲基-4-戊烯醛(2,3dimethylpe
t4e
al)第二节一、物理性质
3-甲基-4-己烯-2-酮(3methyl4hexe
2o
e)
醛、酮的物理性质和光谱性质
3
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除甲醛是气体外,十二个碳原子以下的醛、酮都是液体,高级的醛、酮是固体。低级醛常带有刺鼻的气味,中级醛则有花果香,所以C8C13的醛常用于香料工业。低级酮有清爽味,中级酮也有香味。羰基中,碳和氧以双键相结合,碳原子用三个sp2杂化轨道形成三个σ键其中一个是和氧形成一个σ键,这三个键在同一个平面上。碳原子剩下来的一个p轨道和氧的一个p轨道与这三个σ键所形成的平面垂直彼此重叠形成一个π键
由于氧的电负性吸引电子的能力很强,所以羰基是一个极性基团,具r
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