醛和酮
学习指南
醛和酮都是分子中含有羰基(CO)官能团的有机化合物。碳原子数相同的醛和酮互为官
能团异构体。由于二者都含有羰基,所以能发生许多相同的化学反应,但因羰基在分子中所处的位置不同,它们的性质又存在一些差异。本章将重点介绍醛和酮的这些化学反应及其实际应用。
学习本章内容应在了解羰基结构特点的基础上做到:1了解醛和酮的分类,掌握醛和酮的命名方法;2熟悉醛和酮的物理性质及其变化规律;3掌握醛和酮的化学反应及其实际应用,掌握醛和酮的鉴别方法;4熟悉重要醛和酮的工业制法、工艺条件及其在生产、生活中的实际应用。
醛和酮分子中都含有相同的官能团一羰基(CO),所以又叫羰基化合物。羰基至少与一
O
O
个氢原子相连的化合物叫做醛,常用通式(RCH)表示,(甲醛除外),(CH)叫做
O
醛基,是醛的官能团。羰基与两个烃基相连的化合物叫做酮,常用通式(RCR')表示。酮
分子中的羰基又叫酮基,是酮的官能团。碳原子数相同的醛和酮互为同分异构体。
醛和酮的结构、分类与命名
一、醛和酮的结构及分类
1醛和酮的结构醛和酮的官能团是羰基,在羰基中碳原子与氧原子以双键相连,与碳碳双键相似,碳氧双键也是由一个σ键和一个π键组成的。但与碳碳双键不同的是,氧原子的电负性比碳原子大,吸引电子的能力强,使π电子云的分布不均匀,氧原子上的电子云密度较高,带有部分负电荷(δ),而碳原子上的电子云密度较低,带有部分正电荷(δ),因此羰基是极性基团。醛和酮都是具有极性的分子。羰基的结构如图91所示。
CO
δ
δ
CO
图91羰基的结构2醛和酮的分类根据分子中烃基结构不同,可将醛和酮分为脂肪族醛酮、脂环族醛酮和芳香族醛酮。在脂肪族醛酮中,又根据烃基是否饱和分为饱和醛酮和不饱和醛酮。还可根据分子中所含的羰基数目分为一元醛酮及多元醛酮。例如:
fO
OO
CH3CH2CHO丙醛
(一元饱和脂肪醛)
CH3CCH2CH3丁酮
(一元饱和脂肪酮)
OHCCH2CHO
CH3CCCH3
丙二醛
丁二酮
(二元饱和脂肪醛)(二元饱和脂肪酮)
O
CH3CHCHCHOCH2CHCH3CCH3
CHO
O
2丁烯醛(一元不饱和脂肪醛)
CHO
4戊烯2丁酮(一元不饱和脂肪酮)
O
CCH3
环己基甲醛(脂环族醛)
环己酮(脂环族酮)
苯甲醛(芳香族醛)
苯乙酮(芳香族酮)
二、醛和酮的命名
1习惯命名法醛的习惯命名法与醇相似,把”醇”字变为”醛”字即可。例如:
CH3CH2CH2CHO
CH3CHCHO
CHO
CH3
正丁醛
异丁醛
苯甲醛
酮的命名是在羰基所连接的烃基名称后加上“甲酮r