第11章醛酮习题参考答案
1用系统命名法命名下列醛、酮。
（1）
O
CH3CH2CCHCH32
2甲基3戊酮3
H3C
H
（2）
CH3C2H5
CH3CH2CHCH2CHCHO
4甲基2乙基己醛
4
O
CH3CC
H
E4己烯醛（5）
CHO
CH2CH2CHO
Z
Z3甲基2庚烯5炔4酮（6）
COCH3
OCH3OH
4羟基3甲氧基苯甲醛
（7）
CH3H
R
HCHO（1R2R）2甲基环己烷甲醛（9）OHCCH2CHCH2CHO
CHO丙烷123三甲醛（或3甲酰基15戊二醛）
OCH3
4甲氧基苯乙酮或1（4甲氧基苯基）乙酮（8）
COCH3
R
H
Br
CH3
（R）3溴2丁酮（10）
O
螺45癸8酮
f2比较下列羰基化合物与HCN加成时的平衡常数K值大
小。
答：
1
①Ph2CO
②PhCOCH3
③＞②＞①
③Cl3CCHO
2
①ClCH2CHO②PhCHO
①＞③＞②
③CH3CHO
3将下列各组化合物按羰基活性排序。
（1）
①CH3CH2CHO②PhCHO
答：
③＞①＞②
③Cl3CCHO
（2）
O
O
O
①
②
③
④
（3）
OCF3
答：④＞③＞②＞①
fO
O
①
②
③
O
答：③＞②＞①
4在下列化合物中，将活性亚甲基的酸性由强到弱排列。
（1）O2NCH2NO2
2C6H5COCH2COCH3
3CH3COCH2COCH3
4C6H5COCH2COCF3
答：1＞4＞2＞3
5下列羰基化合物都存在酮烯醇式互变异构体，请按烯醇
式含量大小排列。
O
（1）CH3CCH2CH3
OO
2CH3CCH2CCH3
O
3CH3CCH2CO2C2H5
OO
O
CH3CCHCCH3
CH3CCHCOOC2H5
4
COCH35
COCH3
答：4＞5＞2＞3＞1
6完成下列反应式（对于有两种产物的请标明主、次产物）。
答：
（1）2HC
CHOH2NCH2CH2O
CNH
HOCH2CCCH2OH
fO
45
NH2OHOHCNOH
NOH
OHCN
H2OH
OHCOOH
O
6
CH32CuLiPhLi
O
H2O
OH
H2O
CH3Ph
1PhMgBr
PhO
O
2H2O
Ph
Ph
7
1C2H5MgBr2H2O
C2H5O
Ph
O
8
O
9
CH3
O

OCHO
EtO
O
EtO
CH3OO
OCH3CCH2Br
10
HOCH2CH2OHHCl干
CH2BrOCH3O
O
11
H2
PdC
CH3
OCH3
fCH3CH3
12H3C
13
ONaBH4
CH32CHOH
H3O
OLiBHsecBu3H3O
CH3CH3
H3C
HOH
OH
H
O
CH3CH3
Ph
14
Mg
苯
H3O
PhCC
Ph
OHOH
O
（15）
Br2
H2OHOAc
加热
O
Br
16
17PhCHOHCHOOH
PhCH2OHHCOO
O
O
CH3CO3H
O
18
CH3CO2Et
40℃
7鉴别下列化合物。
（1）CH3CH2COCH2CH3与CH3COCH2CH3
答：
CH3COCH2CH3
NaHSO3溶液
（）白色沉淀
CH3CH2COCH2CH3
（）
（2）PhCH2CHO与PhCOCH3
答：
fPhCOCH3
AgNH32溶液
（）
PhCH2CHO
银镜
（3）A、CH3CH2CHOB、CH3COCH3C、CH3CHOHCH3D、CH3CH2Cl
答：B
（）黄色沉淀
24二硝基苯肼
（）红色沉淀
C
（）黄色沉淀
NaOI溶液
（）
A
（）
（）红色沉淀
斐林试剂
D
（）
（）
8醛、酮与H2NBBOH、NH2、NHPh、NHCONH2反应生成相应
衍生物，反应通常在弱酸性条件下进行，强酸或强碱都
对反应不利，试r