第十一章醛和酮习题
1、用系统命名法命名下列化合物。
（1）CH32CHCHO
2甲基丙烷
（2）H2CCHCH2CHC2H5CH23CHOCHO
5乙基7辛烯醛
（3）
3苯基丙烯醛
HO（4）H3CO
CHO
（5）CH32CHCOCH2CH3
O
（6）
O
4羟基3甲氧基苯甲醛2甲基3戊酮螺〔25〕6辛酮
（7）
H3C
O
（8）
C2H5
2、写出下列化合物的构造式：
（1）2methybuta
al
（2）cyclohexa
ecarbaldehyde（3）4pe
te
2o
e
（4）5chloro3methylpe
ta
al
（5）3ethylbe
zaldehyde
（6）1phe
yl2bute
1o
e
1苯基1丙酮
（2S4R）2甲基4乙基环己酮
CH3CH2CHCHOCH3
CHOH2CCHCH2COCH3ClCH2CH2CHCH2CHO
CH3C2H5
CHO
O
f3、以沸点增高为序排列下列各化合物，并说明理由。
（1）aH2CCHCH2CHO
bH2CCHOCHCH2
cH2CCHCH2CH2OH
dH2CCHCH2CH2CH3
cabdc分子间可以形成氢键，其余三个分子可根据极性排列。
（2）a
CHOHO
b
HOCHO
c
CHO
d
CHOOH
bcdacb分子间可以形成氢键，沸点较高，d可以形成分子内氢键，沸点较低，b极性最强。4、完成下列反应方程式：
O
（1）
OCH3OCH3
NH2NH2NaOH二缩乙二醇

OCH3OCH3
（2）
OC6H5MgBr
OMgBrH3OC6H5
OHC6H5
（3）PhCHCHCHOAg2OPhCHCHCOOH
（4）H2CCHCH2CHOLiAlO4H2CCHCH2CH2OH
C6H5COCH3NH2NHCONH2
（5）
（6）
OSe2O
C6H5CNNHCONH2


CH3
O
_
CH2
PH3PCH2
O
CH2
（7）
O
CH3
C6H5COCHCH2
C2H5ONaC2H5OH

O（8）O
KOHH3O
OH
OH
OHCNOH
CN
（9）
OH
O
C6H5CH3O
Br
（10）
CHOHCHONaOHBr
CH2OHHCOO
f5、试设计一个最简便的化学方法，帮助某工厂分析其排出的废水中是否含有醛类，是否含有甲醛？并说明理由。
解：用Schiff试剂，检验废水；如显紫红色表示可能有醛存在，若有甲醛存在加浓硫酸，则颜色不消失。6、以HCN对羰基加成反应平衡常数K增大为序，排列下列化合物，并说明理由。
（1）Ph2CO（2）PhCOCH3（3）Cl3CCHO（4）ClCH2CHO（5）
CHO（6）CH3CHO
解：（3）（4）（6）（5）（2）（1）7、预料下列反应的主要产物：
（1）（S）－C6H5CHC2H5CHOC6H5CH2MgBr
OH
C2H5
H
C6H5CH2MgBr
OHC2H5
HC6H5
C6H5H2C
HC6H5
（2）（S）－3－甲基环己酮LiAlH4
C6H5
H
C2H5
HO
H
CH2C6H5
CH3H
OLiAlH4
OH
CH3

H
H
优势产物
HCH3
OHH
8、用反应方程式表明由苯甲醛制取苄醇的三种不同方法，并指出各有什么特点。解：
2
CHO浓碱
CH2OH＋
COO（原料只利用了一半）
CHOPtH2OCHONaBH4
CH2OH（还原剂专一性不强）CH2OH（还原剂只羰基还原）
9、写出CH3COCH3与苯肼反应的机理，并说明为什么弱酸性介质（PH约35）反应速率
快，而过强的酸及碱性介质都降低反应速率。
f解：
OCH3CCH3
H
OHCH3CCH3
OH

OH
H2NNHC6H5CH3CCH3
CH3CCH3

NH2NHCr