第十一章醛和酮习题
1、用系统命名法命名下列化合物。
(1)CH32CHCHO
2甲基丙烷
(2)H2CCHCH2CHC2H5CH23CHOCHO
5乙基7辛烯醛
(3)
3苯基丙烯醛
HO(4)H3CO
CHO
(5)CH32CHCOCH2CH3
O
(6)
O
4羟基3甲氧基苯甲醛2甲基3戊酮螺〔25〕6辛酮
(7)
H3C
O
(8)
C2H5
2、写出下列化合物的构造式:
(1)2methybuta
al
(2)cyclohexa
ecarbaldehyde(3)4pe
te
2o
e
(4)5chloro3methylpe
ta
al
(5)3ethylbe
zaldehyde
(6)1phe
yl2bute
1o
e
1苯基1丙酮
(2S4R)2甲基4乙基环己酮
CH3CH2CHCHOCH3
CHOH2CCHCH2COCH3ClCH2CH2CHCH2CHO
CH3C2H5
CHO
O
f3、以沸点增高为序排列下列各化合物,并说明理由。
(1)aH2CCHCH2CHO
bH2CCHOCHCH2
cH2CCHCH2CH2OH
dH2CCHCH2CH2CH3
cabdc分子间可以形成氢键,其余三个分子可根据极性排列。
(2)a
CHOHO
b
HOCHO
c
CHO
d
CHOOH
bcdacb分子间可以形成氢键,沸点较高,d可以形成分子内氢键,沸点较低,b极性最强。4、完成下列反应方程式:
O
(1)
OCH3OCH3
NH2NH2NaOH二缩乙二醇
OCH3OCH3
(2)
OC6H5MgBr
OMgBrH3OC6H5
OHC6H5
(3)PhCHCHCHOAg2OPhCHCHCOOH
(4)H2CCHCH2CHOLiAlO4H2CCHCH2CH2OH
C6H5COCH3NH2NHCONH2
(5)
(6)
OSe2O
C6H5CNNHCONH2
CH3
O
_
CH2
PH3PCH2
O
CH2
(7)
O
CH3
C6H5COCHCH2
C2H5ONaC2H5OH
O(8)O
KOHH3O
OH
OH
OHCNOH
CN
(9)
OH
O
C6H5CH3O
Br
(10)
CHOHCHONaOHBr
CH2OHHCOO
f5、试设计一个最简便的化学方法,帮助某工厂分析其排出的废水中是否含有醛类,是否含有甲醛?并说明理由。
解:用Schiff试剂,检验废水;如显紫红色表示可能有醛存在,若有甲醛存在加浓硫酸,则颜色不消失。6、以HCN对羰基加成反应平衡常数K增大为序,排列下列化合物,并说明理由。
(1)Ph2CO(2)PhCOCH3(3)Cl3CCHO(4)ClCH2CHO(5)
CHO(6)CH3CHO
解:(3)(4)(6)(5)(2)(1)7、预料下列反应的主要产物:
(1)(S)-C6H5CHC2H5CHOC6H5CH2MgBr
OH
C2H5
H
C6H5CH2MgBr
OHC2H5
HC6H5
C6H5H2C
HC6H5
(2)(S)-3-甲基环己酮LiAlH4
C6H5
H
C2H5
HO
H
CH2C6H5
CH3H
OLiAlH4
OH
CH3
H
H
优势产物
HCH3
OHH
8、用反应方程式表明由苯甲醛制取苄醇的三种不同方法,并指出各有什么特点。解:
2
CHO浓碱
CH2OH+
COO(原料只利用了一半)
CHOPtH2OCHONaBH4
CH2OH(还原剂专一性不强)CH2OH(还原剂只羰基还原)
9、写出CH3COCH3与苯肼反应的机理,并说明为什么弱酸性介质(PH约35)反应速率
快,而过强的酸及碱性介质都降低反应速率。
f解:
OCH3CCH3
H
OHCH3CCH3
OH
OH
H2NNHC6H5CH3CCH3
CH3CCH3
NH2NHCr