两侧对称地利用反Ma
ich切断，便可将分子高度简化，反应过程表示如下：
HNNH鹰爪豆碱HNONH
NON
NONNHCH2OO
CH2OHN
这样便退出了三种基本原料：哌啶、甲醛和丙酮，其合成反应都是经典的标准反应，一般是容易实现的。从表面上看，普梅雷尔酮（Pummerer’sketo
e）分子中并不存在对称因素，但经切断后得到的两个自由基均出自同一前体
OOHOCH3普梅雷尔酮2CH3
H3C
f2．几种重要类型目标化合物的简化1β羟基羰基化合物和αβ不饱和化合物的切断β羟基羰基化合物可用醇醛型缩合反应来制备。只要注意其形成前后分子结构的变化，就可以得出切断的方法。例如：
OHCHOOHOH
【例17】
β
α
β羟基醛酮切断有如下规律：1切断αβ键；2切断βC上的氧氢键，OH中的氢变为αC上的氢；3βC和它上的OH中的氧变为羰基。
OOPhHOPhOPhOOPh
合成：
C6H5CHO
CN
C6H5CHOH
CC6H5O
O
C6H5CCC6H5OO
OOPhPh
O
B
O
OPh
β羟基醛（或酮）易脱水生成αβ
HO。这种易于脱水的特性Ph不饱和醛（或酮）
与β羟基醛（或酮）分子中的α氢原子具有活泼性，以及脱水后形成ππ共轭体系密切相关。
【例18】
β
C
α
C
O
OH2CCO
对这类化合物有如下切断规律：1切断αβ烯键；2αC上加两个氢；3βC上变为羰基
βαO2NO2NOHCH3CHO
CHO
fC6H5CH
CHCOCH
CHC6H5
10NaOH2025C9094
o
2C6H5CHOCH3COCH3
合成：2C6H5CHOCH3COCH3
C6H5CH
CHCOCH
CHC6H52H2O
O
CH
CHCO2H
O
吡啶，100oC2h9192
CHOCH3CO2H
合成：
O
CHOH2CCO2H2
O
CH
CHCO2HH2OCO2
【例19】
O
O
OHCOOH
OHC
OH
CH3CO2H
OHC
CH2O
OHC
CH2OK2CO3
OHC
OH
H2CCO2H2NH3C2H5OH100oC
OO
213二羰基化合物的切断13二羰基化合物的制备，通常是用克莱森Claise
缩合反应。根据该缩合反应的特点，可以做如下切断。酯分子内缩合叫狄克曼Dieckma
环化
【例20】H3CC
H2COHCCO2C2H5CH32CH3CH2CO2C2H5
CH3
CH3OCO2C2H5CO2C2H5
【例21】
CO2C2H5
不同酯间的缩合产物同样能够用切断法对分子简化。例如
a
CO2C2H5CHbCO2C2H5
【例22】
H3C
fa
CO2C2H5CHCO2C2H5
CO2C2H5
CO2C2H5CH3BrH2CCO2C2H5
H3C
H3C
CHbCO2C2H5
CH3CH2CO2C2H5
CO2C2H5CO2C2H5
CO2C2H5
【例23】
Ph
CHabCO2C2H5
切断a法
PhCH
CO2C2H5PhCH2CO2C2H5CO2C2H5CO2C2H5CO2C2H5
合成
C6H5CH2CO2C2H5
CO2C2H5C2H5ONaC6H5CHCO2C2H5C2H5OHCO2C2H5COCOCH
225
C6H5CHCO2C2H5COCO2C2H58085
切断b法
PhCH
CO2C2H5PhCH2CO2C2H5C2H5OCO2C2H5
OCOC2H5
合成
OOC2H5
C2H5ONa
CO2C2H5PhCHCO2C2H586
OO
PhCH2CO2C2H5C2H5OC
C2H5O2C
C2H5OH
【例24】
C2H5O2C
45二氧代环戊r