H3CH3OCH2CCH3CH3NOHCH2CHCH3OH
CH3OHCH2CHCH3OCH3CH3OCH3CH2CCH3O
CH3OHClCH2CCH3
合成有以下两种方法：方法一
CH3OHClCH2CCH3CH3OCH3OCH3CH3
NaEtOHorLiAlH4
CH3
O
CH3CH2CCH3O
NH2OH
OCH2CCH3CH3NOH
OCH3
CH2CHCH3NH2
此法较成熟，但氯丙酮为催泪剂，操作不方便。方法二
CH3OHCH2CHCH3OCH3OCH3
NNaO
CH3OCH3CHCH3NOCH2CHCH3OH
SOCl2
CH3OCH3CH2CHCH3Cl
OCH3
CH2O
CH3
NH2NH2_HO2
OCH3
CH2CHCH3NH2
NCH2CH2CH32
【例14】对O2N
CF3
NO2
取代芳胺分析
NCH2CH2CH32Cl
FGI
ClNO2dis
O2NCF3
NO2
O2N
CF3HNCH2CH2CH32Cl
FGIFGI
CF3
Cl
CldisCH3
CF3
CCl3
CH3
f目标分子中苯环上有三个吸电子基团，其氨基可由卤代苯的亲核取代反应引入。在对氯三氟甲基苯中氯原子是第一类定位基，三氟甲基是强间位定位基，硝基可顺利引入既定位。经卤素交换反应可将CCl3转变为CF3，而CCl3可以从CH3的彻底卤代得到。甲基和三氯甲基是两类不同性质的定位基，因此要在甲基阶段引入对位氯原子。合成：
Cl
Cl2FeCl3Cl2PCl3
Cl
SbF3
Cl
HNO3ON2H2SO4
ClNO2CF3
CH3
CH3
CCl3
CF3
NCH2CH2CH32HNCH2CH2CH32O2NCF3NO2
5围绕官能团处切断官能团是分子最活跃的地方。
COOH
【例15】对
分析
COOH
FGI
Br
FGI
OH
FGI
C
OdisClO
FGA
disO

ClCO
合成：
fC
CClOZ
Hg浓盐酸CH3COClAlCl3
O
①NaBH4②PBr3
Br
OCOOH
①MgEt2O②CO2③H2O
HO
【例16】对
分析
HOBr
O
Br
O
HO
CH3CHOBr
Br
①MgEt2O②CH3CHO
HO
PBr3
Br
MgEt2O
BrMg2
6变不对称分子为对称分子某些目标分子表面看起来是不对称的，实际上是潜在的对称分子。例如：
OCH32CHCH2CCH2CH2CHCH32CC2CH2CHCH32Br
OH2CCOHCCH
CH32CHCH2
CC
CH2CHCH32
CC
HOH
HCCH
1NaNH2CH32CHCH2Br2NaNH2CH32CHCH2Br
CH32CHCH2O
CCCH2CHCH32
H2OHg2H2SO4
CH32CHCH2CCH2CH2CHCH32
7）利用分子的对称性进行切断一些目标分子常含有一定的对称因素，如对称面、对称中心等。在逆合成分
f析过程中，注意利用这些因素可以使问题简化。例如，对颠茄酮的合成，考虑其对称因素，在对其进行逆合成分析时成对地切断有一些对称键，可得如下结果
COOHCHONMeONMeOCOOH
逆Ma
ich
COOHHNMeHCOOHCO
CHO
这正是Robi
so
的合成方法。
Corey在合成番木瓜碱时就利用了这一策略。番木瓜碱是一种具有药理活性的大环内酯类生物碱，利用其分子的对称性切断后得到两个完全相同的前体番木瓜酸5。由番木瓜酸合成番木瓜碱是方便的，成对切断示意如下：
MeHNOO番木瓜碱OONHMe2MeNHCH27COOHHO
番木瓜酸
鹰爪豆碱的分子也具有对称性，如果在中心的亚甲基上引入羰，然后在r