更多的情况是在某一部位切断比在其他部位优越，甚至改在其他部位切断会导致合成的失败。因此，必须尝试在不同部位将分子切断，以便从中选择最合理的合成路线。例如：【例1】对（34甲二氧苯基苄基甲酮）的逆合成分析（以下简称分析）。
OOOObdisaaOOCH2OO
OBr


烷基溴
路线a
fdisbOO

OOOCl

O
苯环被活化
酰氯比烷基卤活泼
路线b
例3】对【
O
分析
OdisaXbOadisbO
ONa
ONaX
在醇钠存在下，烷基卤脱去卤化氢，其倾向是仲烷基卤大于伯烷基卤，因此应选择b处切断。2在逆合成转变中将分子切断有些目标分子并不是直接由合成子构成，合成子构成的只是它的前体，而这
f个前体在形成后，又经历了不包括分子骨架增大的多种变化才成为目标分子，因此，应先将目标分子变回到那个前体，然后进行切断。例如：
【例4】对CH3CHCH2CH2OH
OH
分析
OHCH3CHCH2CHOCH3CHOCH3CHO
CH3CHCH2CH2OHOH
CH3CH3
CH3CHOH
分析
O
CH2CHO
【例5】对H3CCC
CH3
O
OHOH
2
O
3加入基团帮助切断有些目标分子要加入某些基团（或官能团）才能切断，从而找出正确的合成路线。
【例6】对分析
FGA
HOOH
MgXO
合成
Br
①MgEt2O②O①H3PO4
O
②H2PdC
f在进行逆合成转变时，可以省去亲核体和亲电体过程，对逆合成转变进一步简化。
CH3CH3
【例7】对
CH3
CH3CH3
FGI
分析
CH3CH3
FGA
CH3OCH3
dis
CH3OCH3ICH3
CH3
CH3
CH3
CH3CH3
OOO
dis
CH3
COOH
FGA
CH3HCOOH
CH3O
CH3
CH3CH3CH3O
OO无水AlCl3O
CH3O
WK还原
CH3
H3PO4
CH3
CH3IMe3CO
CH3
CO2HCH3CH3
CH3
CO2H
CH3OCH3CH3
CH3OHCH3
还原
CH3PdC
110oC2h
CH3
CH3
CH3
CH3
【例8】对
Ph
分析
在目标分子中引入羟基帮助切断：
PhPhOHOH
PhOH
_HO2
Ph
Ph
Ph
Ph_HO2OH
Ph
Ph无生成
fPhOHOBrMgPh
合成
Br
Ph
①MgEt2O②Me2CO③H2O
Ph_H2OOH
Ph
【例9】对
H3CN
O分析
在目标分子中引入酯基帮助切断。例如，N甲基哌啶酮的切断：
CO2EtH3CNOH3CNOH3CNCO2EtCO2Et
CH3NH2
CO2EtCO2Et
利用Michael反应进行合成。4在杂原子两侧切断碳原子与杂原子形成的键是极性共价键，一般可由亲电体和亲核体之间的反应形成，对分子框架的建立及官能团的引入也可起指导作用，所以目标分子中有杂原子时，可考虑选用这一策略。例如
【例11】对
OCH2CH2CH2CHCH2分析
OHOCH2CH2CH2CHCH2
CO
Br
CH2CH2CH2CHCH2
【例12】对
OO
分析
OOOHOHO
HOHO
HCCH
HOHO
190220CNa液氨，OH
o
2HCHOHCCH
2HCHOHO
NaCCNaOO
HO
H2PdCHOBaSO4HO
CH3
【例13】对
OCH2CHCH3HClCH3NH2
分析
fCH3CH3OCH2CHCH3HClCH3NH2OCr