第七章卤代烃相转移催化反应
一写出下列分子式所代表的所有同分异构体,并用系统命名法命名。
(1)C5H11Cl并指出1°,2°,3°卤代烷
3C8H10Cl
解:1C5H11Cl共有8个同分异构体:
CH3CH2CH2CH2CH2Cl1氯戊烷1o
CH3CH2CH2CHCH3Cl
2氯戊烷2o
CH3CHCH2CH2Cl
CH33甲基1氯丁烷1o
Cl
CH3CHCHCH3
CH33甲基2氯丁烷2o
CH3CH3CH2CHCH2Cl2甲基1氯丁烷1o
CH3CH3CCH2Cl
CH322二甲基1氯丙烷1o
(2)C4H8Br2
CH3CH2CHCH2CH3Cl
3氯戊烷2o
Cl
CH3CCH2CH3
CH32甲基2氯丁烷
3o
2C4H8Br2共有9个同分异构体:
fCH3CH2CH2CHBr211二溴丁烷
CH3CHCH2CH2Br13二溴丁烷
BrBr
CH3CH2CCH3
22二溴丁烷
Br
Br
CH32CCH2Br2甲基12二溴丙烷
CH3CH2CHCH2BrBr
12二溴丁烷
BrCH2CH2CH2CH2Br14二溴丁烷
BrCH3CHCHCH3
Br
23二溴丁烷
CH3BrCH2CHCH2Br2甲基13二溴丙烷
CH32CHCHBr22甲基11二溴丙烷
3C8H10Cl共有14个同分异构体:
CH2CH2ClClCHCH31苯2氯乙烷1苯1氯乙烷
CH3CH2Cl
o甲基苯氯甲烷
CH3
CH2Clm甲基苯氯甲烷
CH3
CH2Clp甲基苯氯甲烷
CH2CH3Cl
CH2CH3
CH2CH3
CH3
Cl
CH3
CH3CH3
o氯乙苯
Clm氯乙苯
Clp氯乙苯
3氯12二甲苯
Cl4氯12二甲苯
CH3
Cl
CH3
5氯13二甲苯
CH3Cl
CH32氯13二甲苯
CH3
CH3Cl4氯13二甲苯
CH3Cl
CH32氯14二甲苯
二用系统命名法命名下列化合物。
Cl
H
CC
1CH3
CH3
H
Br
2S3S2氯3溴丁烷
Br
CH2Cl
2
3
顺1氯甲基2溴环己烷
fBrCH2CCHClBr
1氯23二溴丙烯
CH2Br
Cl
CH2Cl
4
Cl
5
CH3
6
1溴甲基2氯环戊烯
2甲基4氯苯氯甲烷
CH3CHCHCH3Br
2苯3溴丁烷
三12二氯乙烯的Z和E异构体,哪一个熔点较高?哪一个沸点较高?为什么?
解:
H
Cl
熔点:CC
Cl
H
H
H
CC
Cl
Cl
沸点:
H
H
CC
Cl
Cl
H
Cl
CC
Cl
H
原因:顺式异构体具有弱极性,分子间偶极偶极相互作用力增加,故沸点高;而反式异构体比顺式异构体分子的对称性好,
它在晶格中的排列比顺式异构体紧密,故熔点较高。
四比较下列各组化合物的偶极矩大小。
1AC2H5ClDCHCCl
BCH2CHClCCCl2CCl2
f2ACH3
Cl
BCH3
Cl
解:(1)(A)>(B)>D>(C)
偶极矩为0
(2)(B)>(C)>(A)。
CCH3Cl
(C)为对称烯烃,
五写出1溴丁烷与下列化合物反应所得到的主要有机物。
1NaOH水溶液
3Mg纯醚5NaI丙酮溶液7CH3CCNa9C2H5ONa,C2H5OH11AgNO3C2H5OH
2KOH醇溶液43的产物D2O6CH32CuLi8CH3NH210NaCN12CH3COOAg
解:1CH3CH2CH2CH2OH
3CH3CH2CH2CH2MgBr
5CH3CH2CH2CH2I7CH3CH2CH2CH2CCCH39CH3CH2CH2CH2OC2H511CH3CH23ONO2AgBr
2CH3CH2CHCH24CH3r