第十一章醛、酮和醌
一写出丙醛与下列各试剂反应时生成产物的构造式。
解：
1NaBH4NaOH水溶液3LiAlH4然后加H2O5NaHSO3然后加NaCN7OHH2O然后加热9AgNH32OH
2C2H5MgBr，然后加H2O4NaHSO36OHH2O8HOCH2CH2OHH10NH2OH
1、CH3CH2CH2OH
OH
2、
CH3CH2CC2H5
3、CH3CH2CH2OH
SO3Na4、CH3CH2CH
OH
CN5、CH3CH2CH
OH
CH3CH2CHCCHO
7、
CH310、CH3CH2CHNOH
O8、CH3CH2CH
O
OH6、CH3CH2CHCHCHO
CH3
9、CH3CH2COOAg
二写出苯甲醛与上题各试剂反应时生成产物的构造式，若不反应请注明。
1、C6H5CH2OH
OH
4、
C6H5CHSO3NaO
8、C6H5CHO
OH
2、
C6H5CHC2H5
3、C6H5CH2OH
OH
5、
C6H5CHCN
6、不反应7、不反应
9、C6H5COOAg
10、C6H5CNOH
f三将下列各组化合物按其羰基的活性排列成序。
O
O
O
O
1
CH3CH，CH3CCHO，CH3CCH2CH3，CH33CCCCH33
O
O
2
C2H5CCH3CH3CCCl3
O
解：1
CH3CCHOO
2
CH3CCCl3
CH3CHO
OC2H5CCH3
OCH3CCH2CH3
OCH33CCCCH33
四怎样区别下列各组化合物？
1环己烯，环己酮，环己烯
22己醇，3己醇，环己酮
CHO
CH2CHOCOCH3OH
CH2OH
3
，
，
，
，
CH3
CH3
解：
O
析出白色结晶
1
NaHSO3饱和
x
褪色
Br2CCl4
OH
x
不褪色
OH
CH3CHCH23CH3
OH
2
CH3CH2CHCH22CH3
24二硝基苯肼
O
xI2NaOH
x
CHI3黄色结晶
x
24二硝基苯腙黄色结晶
fpCH3C6H4CHOC6H5CH2CHO3C6H5COCH3pCH3C6H4OHC6H5CH2OH
AgNH32NO3
Ag镜Fehli
g
Ag镜
xxI2NaOHx
x
Cu2O砖红
CHI3黄
xFeCl3
显色
x
x
五化合物A的分子式C5H120，有旋光性，当它有碱性KM
O4剧烈氧化时变成没有旋光性的C5H10OB。化合物B与正丙基溴化镁作用后水解生成C，然后能拆分出两个对映体。试问化合物A、B、C的结构如何？
OHCH3
解：A
CH3CHCHCH3
CCH3
CHCH32OH
CH2CH2CH3
OCH3
B
CH3CCHCH3
CHCH32
HO
CH3
CH2CH2CH3
六试以乙醛为原料制备下列化合物无机试剂及必要的有机试剂任选：
O1CH3CH
O
CH2CH3
O
O
2
O
O
解：1
2CH3CHO
稀NaOH室温
OH
CH3CH
CH2CHO
H2Ni
OHCH3CHCH2CH2OH
CH3CHO干HCl
OCH3CH
O
CH2CH3
NaOH
2CH3CHO4CH2O
HOCH2
CH2OHCCH2OHHCOONaCH2OH
CH2CHCHCH2
CH3CHCHCHO

CHO
fCHO
CH2OH
干HCl
2
HOCH2CCH2OH
CH2OH
O
O
H2
Ni
O
O
O
O
O
O
七完成下列转变必要的无机试剂及有机试剂任用：
1
Cl
2
Cl
DCOOH
O
3
Br
OH
4
CHO
O
OHO
CHO
5HOOC
CH2
HOOC
CH3CHCH2CH3
6
OH
CH3CH2CHCH2OHCH3
7CH3CHCH2
CH3CH2CH2CHO
8ClCH2CH2CHO
CH3CHCH2CH2CHOOH
9
CH3
10CH3COCH3
BrNCH3
CHCHCOOHO
11
CH3
CHCH3OH
f12
O
CH3
13
O
14
O
OCH3
O
O
Cl
Cl
Cl
Cl
O
解：1
Mg
Cl干醚
MgClCH3CH2CHO
H2OH
OH
SOCl2
MgD2O
干醚
Cl
D
2CrO3吡啶
Mg
Cl
干r