中含有质子的基团对应。
f3写出一个从B到C可能的反应机理4从以下四个结构中,选出D的结构并给出理由。
5将第二个谱图的1HNMR信号与D中含有质子的基团对应。
f头孢噻吩
头孢菌素是一种β环内酰胺抗生素。头孢噻吩是一种头孢菌素的衍生物,对革兰氏阴性细菌和革兰氏阳性细菌有更强的作用,但毒性更低。因此头孢噻吩已经被研究并应用到药物研究中。从Lcistei
合成头孢噻吩的路线如下:
1完成以上合成路线。2写出一个从K到L的可能的反应机理。3理论上,头孢噻吩应该有多少个光学异构?
f荷花
荷花的学名是Nelumbo
ucifera。最近,越南研究人员与加拿大科学家合作发现了荷叶碱的β细胞产生胰岛素的能力,可能用于治疗低血糖症。KHoaNguye
etalJofEth
opharmacology2012142488495。虽然有一些从不同试剂合成荷叶碱的方法,但是这些方法的合成过程都非常复杂且产率很低。台湾的国立彰化师范大学的ChiaFuCha
g等人发表了一个合成荷叶碱的方法,该法使用苯甲醛衍生物,通过Nef反应,PictetSpe
gler反应和自由基环化反应来合成荷叶碱。Sy
thCommo
20104034523466Nef反应Joh
UlricNef1894
R2CHNO2
Nef反应的机理:
1NaOH2H2SO4
R2CO12N2O
ONO
例如:
R1R2
OHH2O
ONO
R1R2
HH2O
R1OR212N2O
CH3CH2NO2
自由基化反应:
1NaOH2H2SO4
CH3CHO12N2O
自由基引发剂:AIBN偶氮二异丁氰,Me2CCNNNCCNMe2。PictetSpe
gler加成环化AméPictetTheodorSpe
gler1911:先进行缩合反应,然后β芳基乙胺和醛或酮在酸催化和加热条件下环化。例如:
NH2NH
合成荷叶碱的过程如下:步骤一:合成N甲氧基酰基胺。
RCHOHt
o
NHNHR
NHCOOMeMeOMeOCHO
CH3NO2AcONH4AcOH
A1C10H11O4N
LiAlH4THF
0oC
A2C10H15O2N
a3
MeOA3MeO
步骤二:合成芳基乙醛。
fCHOBr
CH3NO2AcONH4AcOH
NaBH4B1B2C8H6O2NBrCH2Cl2C8H8O2NBr
b3Br
CHO
B3
步骤三:合成荷叶碱。
MeO
BF3OEt2CH2Cl2CHCl311
A3B3
HBrC20H22O4NBr
X1
AlBNBu3S
H
X2C20H21O4N
LiAlH4THF
MeO
N
Me
Nuciferi
e
1写出A1,A2,B1,B2,X1,X2的结构式,a3,b3的反应条件,并完成以上反应过程。2写出由34二甲氧基苯甲酰生成A1(步骤一)和A3B3生成X1(步骤三)的反应机理。3根据如下图所示转化,画出Y1a,Y1b这两个异构体级化合物Y2的结构式。
Y1aY1bC20H23O2N
1CH3IexcessAg2O2Heated
Nuciferi
e
CHCl3NaOH50Bu4NCl
Y2C20H21O3N
f瓢虫的生活
在自然界有许多已知属于瓢虫科的甲虫。除了可爱,它们在控制一些害虫数量上发挥着有益的生态学作用。当这类甲虫被侵扰时,它们从关节喷出雾状液。这个r