过程被称为反射流血，是有效的威慑方法。这种液体被分离表征，称作瓢虫素，其结构式如下：
ONCH3
H
Cocci
elli
e
a在瓢虫素的实验室合成中使用了很普通且简单易得的起始物。丙二酸二甲酯和丙烯醛在甲醇钠条件下反应得到A。然后在碱性条件下加热，再在酸性条件下用甲醇酯化得到B，B的13CNMR谱上在170ppm与200ppm有两个特征峰。然后在弱酸性条件下与乙二醇反应得到C。B的200ppm处的信号峰没有出现在C的13CNMR谱上。C在氢化钠存在下自聚得到D，D脱羧得到E。E先与醋酸铵再与氰基硼氢化钠反应，F是E的还原氨化产物。
OH3COOOCH3OHNaOCH31OHH2Oheat2HCH3OHHHO
A
B
OH
E
OHH2Oheat
D
C15H24O7
NaH
C
1NH4OAc2NaCNBH3
F
C13H25NO4
画出AF的结构式。b在下一步合成中，F先在pH1环境下脱保护，然后调pH至5，加入容易烯醇化的丙酮二羧酸酯。这步过后，分离纯化只得到三环化合物G，画出G的结构式，写出反应可行的机理。（提示：脱保护后生成亚胺离子并与烯醇式丙酮二羧酸酯反应）
fc最后一步反应是G在碱性条件下脱羧得到H，13CNMR谱显示H在200ppm处有峰，H与亚甲基三苯基膦反应得到I，I氢化得到瓢虫素前体，瓢虫素前体用mCPBA氧化得到瓢虫素。（mCPBA：间氯过氧苯甲酸）
H3COOpH1topH5OHH2Oheat
F

OOH3CO
G
H
Ph3PCH2
NCH3
H2Pd
I
Precocci
elli
e
画出H与I的结构式。
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