这种物质。人类在不同生长时期对它有着不同的需求。维生素H缺乏会导致一系列疾病，如皮炎、缺乏食欲、易疲劳、肌肉酸痛、神经扰动等。1901年，Wildiers第一次发现了促进酵母菌生长的维生素H。之后又在蛋黄（Kgl，1936）、肝脏（Sze
tGyrgyi1936）中发现了这种物质。1966年，Trotter和Hamilto
通过X光单晶衍射确定了它手性碳的绝对构型。维生素H具有三个手性中心，理论上有八个旋光异构体，但只有3As4S6ArD生物素具有较高的生物活性。
1982年，Hoffma
LaRoche（罗氏公司）的研究人员以L半胱氨酸为原料提出了以下简洁合成维生素H的路线。1L半胱氨酸的巯基在氧化反应后转化为二硫键A。A与己酰氯5炔反应生成B。B在Z
CH3COOH下还原又生成巯基。这个化合物在大气条件下通过巯基对末端炔的加成发生环化，产生一个具有十元环，且环上具有Z式碳碳双键的C。写出下图合成过程中A、B、C的结构式。
2将C用DIBAL（二异丁基氢化铝，iBu2AlH）还原得到D。D在二氯甲烷中与苄基羟胺缩合得到硝酮E（硝酮是具有CNO结构的有机分子）。E发生分子内1，3偶极环加成得到多环化合物F，其中两个杂环异唑（1，2唑）和四氢噻吩共用一个键。环化反应使一根键上的两个碳都为S构型，而与氧连接的碳为R构型。写出D、E、F的结构式。
3F在醋酸中用锌粉处理，异唑中的NO键断裂产生化合物G，G在THF中碳酸钠存在下与氯酸甲酯反应得到H。H在热的BaOH2的二氧六环溶液中反应，再用酸处理，得到二环δ羟基酸I。I具有D生物素的所有手性中心，但是有一个多余的OH。画出G、H、I的结构，说明H到I的形成过程。
4I用SOCl2处理得到相应的氯代酸K，假设与多余OH相连的碳在K中的几何构型不改变。K与甲醇反应得到脂L。L在80℃、DMF中用NaBH4还原得到脂M。M在HBr水溶液中水解得到光学纯的D生物素。画出I、K、L、M的结构和中间体，并解释S原子对K立体化学的影响。
f越南肉桂
Ci
amomumloureiroi，即越南肉桂，是一种栽种在越南北部的常绿树种，这种树的树皮具有药用和实用价值。树皮精油的主要成分含有肉桂醛2E3苯基2丙烯醛C6H5CHCHCHO。用NaClO2氧化肉桂醛得到一种酸A，A和乙醇经过酯化反应形成肉桂酸乙酯B。将肉桂酸乙酯B和80的水合肼的溶液回流10h产生CC9H10N2O，将C和对硝基苯甲醛在乙醇中回流12h产生DC16H13N3O3
C和D的1HNMR谱图如下（峰的分裂数目和相对强度已标在每一个信号上）：
1给出A、B、C的结构。2将第一个谱图的1HNMR信号与Cr