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硝基化合物和酯作用一锅法制备酰胺的新方法。
NO2RCORO
SmI2THF室温
NHCR
O
该法反应条件温和,原料易得,操作步骤便捷,效率高,对环境友好。
近来有人以苯和丙酮为主要原料,应用一锅法合成了
NHC
,请写出合成过程。
O
9.共8分
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HNO3H2SO4,△
NO22分
O
2
HCN
OH2分
CN
OH
3CN
①H3O△②C2H5OH
OCOC2H5
2分
4
NO2
O
SmI2THF
COC2H5
CNHO
2分
合成步骤可连写2005年第10题共12分
除虫菊是肯尼亚盛产的一种经济作物,从其花除虫菊花中可提取重要的杀虫活性成分。天然的除虫菊花中含有六种有效成分,其中之一的化学结构为:
RA
O
α
3
O
1
R
2
BO
此类化合物为酯除虫菊酯,由菊酸A部分和醇B部分组成。由于每个化合物结构中含有3个手性中心1、3和α位及环丙烷的顺反2种结构,所以每个化合物至少有16种可能的异构体。但天然的除虫菊酯中仅以一种立体异构体存在:-1R,3R-tra
s-αS-,此异构体的活性最高如,tra
s-是cis-的500倍。由于天然除虫菊酯化学稳定性差、毒副作用强且资源有限,科学家对此结构进行了改造,合成出一类新的高效、低毒、稳定性好的拟除虫菊酯Pyrethroids,这类化合物达200多种,如较早合成的苯醚菊酯Phe
othri
的结构为:
O
3
1OCH2
O
C
2
D
此化合物现广泛用在家庭卫生中,能有效杀灭蚊蝇及蟑螂等。由于要满足-1R,3R-tra
s-的立体化学要求,合成苯醚菊酯的菊酸C部分一直是科学难
题。M.Matsuda曾采用天然松节油成分中的蒈烯Care
eE为原料,经过6步反应制得了菊酸,其合成步骤可表示为:
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1O3E
2Z
,H2O
FC10H16O2
①稀NaOH②H3O△
GC10H14O
KM
O4


H


JC10H18O3

H


12CH3MgI2NH4Cl,H2OIC8H10O3
P2O5△
HC8H12O4
OOH菊酸C10H16O2
1请按系统命名IUPAC法,给出菊酸的名称要求表明全部立体化学特性。
2写出F、G、H、I、J的结构简式不要求表明立体结构。
F:
G:
H:
I:
J:
10.共12分
1-1R,3R-tra
s-2,2-二甲基-3-1-异丁烯基1环丙烷酸或
-1R,3R-tra
s2,2二甲基32甲基1丙烯基1环丙烷酸或
-1R,3R-tra
s-2,2-二甲基32,甲基1′丙烯基1环丙烷酸
将“-1-环丙烷酸”写成“环丙烷酸”或“环丙基甲酸”也可
OCHO
O
COOH
OO
OH
COOH
O
COOH
2006年第5题(10分)化合物(4)一种新的向列型液晶材料组成成分,该化合物在环已基和芳环之间插入两个饱和碳
原子,使其具有低粘度和低的介r
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