一类新型的强Lewis酸，与传统的Lewis酸如AlCl3、BF3、TiCl4等相比，它们的优点是对水稳定，可回收再利用，并且在大多数情况下，仅仅催化量的L
OTf3就可完成反应，它们是一类对环境友好的催化剂。以L
OTf3为催化剂10％mol可成功实现烯醇硅醚与醛的醇醛缩合反应：
OSiCH33
C6H5CHO
L
OTf3
H2O
OHO
C6H5
①请用“”标注A化合物中的手性碳原子，A的对映异物体数目为
②醇醛缩合反应属于
加成反应填“亲电”或“亲核”。
③请推测L
OTf3为什么能催化此反应
A
。
2菠萝酮是菠萝香气的主要成分，主要用作酒类及烘烤食品的香料添加剂，当使用量达10ppm
O
O
时即获得很好的效果。菠萝酮可由C2H5OOC
COOC2H5在酸性条件下加热得到。菠萝酮
O
有无互变异构体若有，请写出所有结构简式，并说明哪个结构最稳定，为什么
7．共8分
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OHO
1①

C6H5

42分，各1分②亲核1分
③醛羰基能与稀土金属配位，从而能减弱羰基碳的电子云密度，增强其亲电性，有利于烯醇硅
醚中的双键碳对其进行亲核进攻1分
O
OH
O
O
HO
OH
2
O
O
O
①
②
③
2分，答对1个得1分，答对2个或3个得2分
由于①式易于形成分子内氢键，其结构最为稳定2分
●H
●
●
O
O
O
2005年第8题共7分
复脂是指含磷或含糖的脂类，因而分为磷脂和糖脂，化合物a是一种磷脂，化合物b是一种糖
脂，其结构分别如下图R1、R2为长链烃基所示：
O
H2NCH2CH2POOH
CH2CHOCOR2
OHOH
HO
H
H
HOHH
OHHOO
HO
H
O
HOH
H
OHH
CH2CHOCOR2
H2CO
CH
CH
R1
CH2OCOR1
a
b
请回答下列问题：
1化合物a在近中性时以两性离子存在，其两性离子的结构简式为：
2化合物a经酸处理后可产生一个长链脂肪醛，此醛的结构简式为：
3化合物b中的两个单糖之间的糖苷键为精品文档
型，另一个糖苷键为
。
。型。
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4化合物b完全水解后产物的类别为
。
5这两个化合物均可作为表面活性剂，原因是
。
8．共7分
1
O
H3NCH2CH2POCH2
1分
O
CHOCOR2
H2C
O
CH
CH
R1
H2
2O
CH
C
R1
3αβ1分，各05分
4糖、多元醇、羧酸2分，答对1个或2个得1分
5两者长链烃基为憎水端，前者的两性离子部分为亲水端，后者的糖部分多羟基为亲水端2分，
仅答“亲水端”和“憎水端”得1分
2005年第9题共8分
以硝基化合物合成酰胺通常需要2步：1把硝基化合物还原成相应的胺类化合物；2选用合适
的酰化试剂与相应的胺进行酰化反应而得到酰胺。最近文献报道了在二碘化钐四氢呋喃体系中，
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