2结构为
HOOC
名称为：S－2－苯基－2－羟基乙酸3分
2004年第8题共9分传统的有机反应中，有机溶剂的毒性和难以回收使之成为对环境有害的因素。因此，使用水作
为反应介质将成为发展洁净合成的重要途径。水相有机合成的一个重要进展是应用于有机金属类反
O应，其中有机铟试剂是成功的实例之一。已知RC
I
RX
RH
H2O
OH
RCRH
R
HOCha
等人通过该类反应非常简捷地合成了－KDN
OH
OH
HO
O
。反应过程如下：
HOHO
COOH
A
Br
OH
HO
OOH
HOHO甘露糖
I
COOMe
HO
H2O
D
OH
HO
OH
HO
O
HOHO
COOH
KDN
1KOH；2H
OHHOOH
OHOHE
O3
COOMeE的另一异构体
BMe：甲基OH：表示此键在环平面的上或下
C
此类反应的另一优点是碳水化合物的多个羟基官能团在碳碳键形成过程中无需保护。
1写出A、B、C的构造式，A
B
C
；
2D化合物的系统命名为
；
3原料甘露糖能不能产生变旋作用
。
8．共9分
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A
1HO
OHHO
O2分BHO
H
OHOH
OHHOOHOHOH
O2分
COOMe
OH
HO
OH
2分
C
HO
O
HOHO
COOMe
22－溴甲基－2－丙烯酸甲酯或：2－溴甲基丙烯酸甲酯2分
3能1分2004年第9题共8分
一种喹诺酮类抗菌化合物1－2－吡啶基－6－氟－14－氢－4－氧代－7－1－哌嗪基喹啉－3－羧酸可经如下步骤合成：
FCl
COCH3Cl
CH3O2COCH3ONa
C10H7Cl2FO3
HCOCH33Ac2O
FCl
A
B
COCCOOCH3
HCClOCH3C
NNH2
D
CH3OH
K2CO3DMF
C16H10FClN2O3E
HNNH
O
F
COOH
DMSO
NHN
NN
F
回答下列问题：1写出B、D、E的结构式：
B
D
E
2简述H3BO3在此起什么作用
9．共8分
H3BO3Ac2O
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f精品文档F
1BCl
F
ECl
COCH2COOCH3
Cl
2分
F
DCl
OCOOCH3
NN
2分
COCCOOCH3HC
ClNHN
2分
2H3BO3有缺电子特性，与E生成如下的配合物，降低苯环上电子云密度，使生成F的反应可以发生2分
AcOOAc
BOO
F
C
O
Cl
N
N
2004年第10题共6分比卡鲁胺Bicalutamide是捷利康公司开发的一个较新的非甾体抗雄激素类药物，商品名为康士
得Casodex，它是一个纯抗雄激素药物，作用特异性强，口服有效，给药方便，受性好，且有较长的半衰期。由于其独特的疗效，目前已用于晚期前列腺癌的联合治疗。康士得的前体A结构式为：
F
H2N
O
S
NOHH
CF3，试以
CN
OCH3、FO
SH、
CF3CN为原料合成A，其它试剂任选，写出A的合成路线：
10．共6分
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OCH3O
RCOOOH
O
F
OOCH3
SHF
aNaOHH2O
bHClF
O
S
OH①SOCl2
OH
②H2N
CF3F
CH
Cl
文献中R

O
S
OCH3
OH
O
S
N
OHH
CF3CN
注：
2005年第7题共8分
1三氟甲磺酸稀土化合物L
OTf3是r