H3O
G
HClC2H5OHH2O，△
C2H5I
OCH2CH2NH
1写出A、B、D、F、G的结构式：
A
B
D
F
G
2用“”标出化合物G中的所有手性碳原子，G的光学异构体数目
；
3采用ZE法标注时，H的构型是
。
8共14分1A：
CH2COCl
O
B：
CH2C
I
D：Br
OCH2CH2Br
F：BrMg
OCH2CH2N
G：
C2H5HO
IOCH2CH2N
C2H5
2

HO
IOCH2CH2N
……（各2分）
4种…………………………………………………1分
3E…………………………………………………1分
2003年第9题共8分
吸烟有害健康是一个世界范围内的大问题。据世界卫生组织资
料，烟草中的有害物质约有4000余种，致癌物质有20种以上。吸烟占
致癌因素的30％。我国是世界上最大的烟草消费国，中国日益严重的Cl
精品文档
ONH
CH3
CH3CH3
CH3
f精品文档烟草危害愈来愈受到人们的关注。近来国内外形势的发展进一步表明需要对吸烟所致的发病和死亡及社会经济负担的增加给予足够的重视，中国有戒烟欲望的烟民约1亿4千万。盐酸安非他酮作为戒烟辅助药物于1997年在美国首次上市，它是美国市场上用于戒烟的第一种非尼古丁处方药。安非他酮的结构如右图所示试用苯及不多于四个碳的有机物为原料制备之，反应步骤不能超过5步，无机试剂可自行选用。写
出其合成路线：
9共8分
CH3
OCH2C
ClAlCl3
OCCH2CH3Cl2FeCl3
Cl
OCCH2CH3
O
C
CH2

H
，
Br2
CH3
O
CCHBrCH3
NH2
Cl
CH2
NH
CH3Cl
或：
CH3CHBrCOClAlCl3
O
C
BrCl2FeCl3
O
C
Br
CH3Cl
CH3
H2N
CH3
CH3
CH3TM
2004年第7题共5分
不对称催化合成反应研究是当今有机化学研究中最热门的前沿研究领域，这类反应的特点是使
用少量的手性化合物为催化剂，把非手性的有机化合物转化为具有光学活性的手性化合物。三位有
机化学家因在此研究领域内的卓越贡献而获得诺贝尔化学奖。下面是不对称催化合成反应的一个例
子：
CHO
手性催化剂
CH33SiCNCH2Cl278℃
水解
OHH
NCA
手性催化剂：
OLaClTHF2
O
三甲基硅腈在手性镧配合物的催化下，与苯甲醛发生亲核加成反应，产物水解之后得到手性化精品文档
f精品文档合物A及少量的其对映异构体，请回答以下问题：
1如若此亲核加成反应的决速步骤是氰基负离子CN－对醛基的加成，试推测：当对硝基苯甲
醛在同样条件下进行此反应时，反应速率比苯甲醛快还是慢为什么
2化合物A在盐酸水溶液中回流，转化为酸性化合物B，其分子式为C8H8O3，请画出化合物B的结构式，已知A结构式是S构型，请用系统命名法命名B。7．共5分
1快硝基为吸电子基团，在羰基对位，增加羰基活性2分
OHHr