加成、脱水并还原。27．由苯及必要试剂合成布洛芬：
TMNH
COOH
解：羧基来自卤代烃的氰解、水解；相应的卤代烃即酰化产物转化而来；异丁基来自异丁酰氯酰基化之后的Clemme
so
还原。
O
O
OH
Br
CN
COOH
28．有三个碳及以下的有机化合物合成5甲基1，2己二醇：OH
HO
解：邻二醇来自烯键的氧化，而烯键来自端炔的部分还原；因而碳链可看成是乙炔的负离子
9
f与相应的卤代烷的亲核取代；这个卤代烃可看成是2溴丙烷的格氏试剂与环氧乙炔加成所得的增加两个碳的伯醇卤代而来：
Br
MgBr
OH
Br
30．由四个碳级以下的有机物合成下列化合物，其它试剂任选：
OO
OHOH
解：去掉缩甲醛可见一个1，3二醇；将3OH看成酮则可看出羟醛缩合的模式。醛和酮之间的缩合正常条件下都是酮的α碳与醛的羰基加成，而不是相反：
O
O
OHO
H
OHOH
O
O
31．由苯、两个碳的有机物及其它必要的试剂合成：
OO
Ph
Ph
解：1，3二酮来自交叉酯缩合反应，都是酮的α碳与酯的CO缩合：
MgBr
CO2Et
OCH3
OPh
OPh
10
f32．由苯和乙烯为原料合成：
Ph
Ph
CO2Et
O
解：这就是苯乙酸酯分子间的Claise
酯缩合反应，关键是要由苯合成苯乙酸，增加的两个碳来自环氧乙烷：
OH
OH
OEt
PhO
33．由苯、甲苯和丙二酸酯及必要试剂合成：
O
OPh
CO2EtO
PhtBuO2C
PhCO2But
解：这里有两个1，3关系，但二酯不要破坏，因为是它与苯甲酰氯和苄基溴进行取代来合
成碳骨架：
CH2Cl
CH3
CO2H
COCl
CH2CO2Et2
Ph
CO2But
CO2But
34．由苯、甲苯和乙酰乙酸乙酯及必要的试剂合成：
OCO2Et
Ph
CO2But
Ph
CO2But
O
Ph
Ph
解：首先要考虑αβ不饱和关系，切断后便可看出三乙进行Michael加成的结构关系，而由
此推出的αβ不饱和酮来自羟醛缩合：
11
fO
CH3
O
Ph
Ph
CHO
OO
CO2Et
OCO2Et
Ph
Ph
Ph
Ph
35．由1，3环己二酮、丙酮及其它必要试剂合成：
O
O
解：这里涉及环己二酮的Michael加成，而Michael加成体来自丙酮的Ma
ich反应；角甲
基的引入是很容易的：
O
O
O
O
NMe3IO
O
O
O
36．由对甲氧基苯甲醛、乙酰乙酸乙酯及其它必要试剂合成：
OMe
TMO
O
O
解：对甲氧基苯甲醛的合成要复杂一些，所以不作要求；1，5二酮实际上就来自乙酰乙酸乙酯与苯甲醛的缩合以及Michael加成：
12
fOMe
OMe
OMe
CHO
O
O
O
CH3CO2Et
OMe
CH3CO2EtCO2Et
O
O
37．由乙酰乙酸乙酯、丙酮及其它必要试剂合成：
O
解：类似35题，即需要一个取代的乙酰乙酸乙酯和Michael加成体来进行反应：
O
O
CO2Et
CO2Et
O
O
OCO2Et
NMe3IO
38．由甲苯、环己酮、乙酰乙酸乙酯及其必要试剂合成：OPh
解：也是Michael加成和Robi
sr