有机合成复习题解题提示
1．由不多于5个碳的醇合成：解：这是一个仲醇，可由相应的格氏试剂与醛加成而得：2．由乙醇为唯一碳源合成：解：乙醇作为乙醛的来源，进而得到丁醛，经羟醛缩合得到产物：题目的解法参见第一题，即自己来完善所需要的条件！考试中这样写是不可以的！以下同！3．由三个碳及以下的醇合成：解：叔醇来自酯与格氏试剂的反应，但首先要保护酮的羰基，否则格氏试剂先要对酮的羰基加成，得不到预期的产物：4．由苯及其他原料合成：提示：由苯基格氏试剂与丙酮加成。关键是要自制苯基格氏试剂，一般应该从溴苯来制备苯基格氏试剂。5．由乙醇及必要的无机试剂合成：解：要注意红色虚线所示的两端碳数是相等的。以下给出逆合成，正合成由学生自己完成：6．由乙醇合成：提示：本题需要由乙醇经氧化等步骤合成乙酸乙酯，而后与乙基格氏试剂加成来合成。7．由苯及两个碳的试剂合成：解：这里涉及到格氏试剂与苯乙酮的加成；格氏试剂要用到环氧乙烷来在苯环上增加两个碳：
f8．由环己醇及两个碳以下的试剂合成：提示：把CH2OH倒推到CHO便可看成是两分子环己基乙醛的羟醛缩合。关键是在环己基上引入两个碳，这里又涉及到环氧乙烷的应用。9．由乙醛、PPh3为原料合成：解：首先要能看出分子的每一部分都是“乙”及其倍数。其次双键来自Wittig反应；丁醛与乙基格氏试剂反应得并氧化到3己酮；丁醛来自乙醛的羟醛缩合；10．完成下列转变：解：产物的CO双键来自反应物OH的氧化；顺式双键来自叁键的Li
dlar催化加氢；而叁键是丙炔取代反应物中的溴引入分子的。关键是羰基的保护，因为炔化物是要进攻CO的。11．完成下列转变：解：产物的双键来自酮羰基的Wittig反应，而酮来自醇的氧化，因此需要硼氢化氧化来产生反马氏规则的醇。12．由四个碳脂肪族化合物及无机试剂合成：解：两个双键均要来自叁键的部分还原；碳链的形成要用炔化物对相应四个碳的卤代烃的取代。13．由乙炔及必要的有机无机试剂合成：解：立体化学表明应该由顺2丁烯来氧化，而顺2丁烯还是来自叁键的Li
dlar催化还原。14．由苯和四个碳及以下的试剂合成：解：所给的苯是作为格氏试剂的；环己烯来自丁二烯与丙烯酸酯的双烯合成：15．由苯及两个碳以下的试剂合成：解：酯基来自醇的酯化；而对称的仲醇来自格氏试剂与甲酸酯的反应；所用的格氏
f试剂要用到两个碳的环氧乙烷：16．用上面类似的方法合成：提示：其他步骤相同，只是需要将苯基格氏试剂换成甲基格氏试r