醚乙氧基丙烷CH3CH2OCHCH32乙异丙醚2乙氧基丙烷20、（1）加金属钠，乙醇钠在乙醚中是固体，可分离。
13
f（2）①加AgNH32NO3，1戊炔有白色沉淀生成，分离，再加稀硝酸可还原为炔。②加金属钠1甲氧基3戊醇可生成醇钠固体，分离，再加水可还原为原化合物。
21、（只给出主要产物，反应式略）
（1）CH3OCH2CH2CH3NaI（2）CH3CH2OCHCH3CH2CH3NaBr（3）CH3CH2CCH32OCH2CH2CH3NaCl（4）CH32CCH2CH3CH2CH2OHNaCl
（5）
OHCH3I（6）O2N
OCH2CH3
NO2OCH2CH3
22、只给出提示（反应式略）：（1）制取乙二醇二甲醚：①乙烯O2Ag，△②2CH3OH制取三甘醇二甲醚：①乙烯O2Ag，△②H2O，H
③环氧乙烷④环氧乙烷⑤2CH3OHH2SO4，△（2）①O2Ag，△②NH3③环氧乙烷（3）①O2Cu，加压、△制得甲醇②H2O（4）①直接或间接水合制异丙醇②H2O（5）从苯出发：①Cl2Fe②HNO3H2SO4③Na2CO3④CH3Br
其中CH3OHHBr→CH3BrH2O（6）①由CH2CH2→CH3CH2MgBr②由CH2CH2→环氧乙烷③由①和②→CH3CH2CH2CH2OH④H2O
23、因分子中含有羟基越多则形成分子间氢键越多，沸点越高。乙二醇二甲醚不能形成分子间的氢键，因而沸点是三者中最低的。24、（1）CH3I，CH3CH2CH2CH2I2CH3I，CH3CH（I）CH2CH2CH3
（3）CH3I，CH3CH2CHCH3CH2I25、该化合物的结构式为：CH3CH2CH2OCH2CH2CH3（有关反应式略）26、此化合物为：CH3CH24OCH2CH327、mmolAgImmolCH3I化合物C20H21O4N相对分子质量为339，所以1162mg235mg1molAgI11622351molCH3I
mmolCH3I
1162235
mmol化合物4243394（此化合物分子中所含OCH3数）
28、1CH3OHO
H
2H3COO
H3COHCH2CH2OHHCH3OCH2CH2OH
CH3OCH2CH2OHCH3OCH2CH2OH
第十一章酚和醌
14
f1、（1）间甲苯酚（2）4乙基1，3苯二酚（3）2，3二甲基苯酚（4）2，4，6三硝基苯酚（5）邻甲氧基苯酚（6）对羟基苯磺酸（7）1甲基2萘酚（8）9蒽酚（9）1，2，3苯三酚
（10）5甲基2异丙基苯酚
OH
OH
2、1
2
（11）5硝基1萘酚（12）β氯蒽醌
OCH2COOH
Cl
3
4
OH
Br
Br
NO2
NH2
Cl
Br
OH
OH
56
COCH3
7CH33C
CCH33
8
OSO3Na
OSO3H
9HO3SO
11HO
CH3OH
CH3
OH
3、16
CH3FeCl3
CCH33
O
OHO
10
OOHO
12
NOH
H3CFeO
3
6
6H3Cl
OH
2
CH3Br2H2O
OH
4
CH3CH3COCl
OH
Br
CH3
3
Br
OH
CH3NaOH
OCOCH3CH35
OH
CH3CH3CO2O
ONaCH3
OCOCH3CH3
OH
6
CH3

HNO3稀
OH
7
CH3

Cl2过量
OH
8
CH3

H2SO4浓
OH
O2N
CH3

OHCH3
次
NO2主
OH
Cl
CH3
Cl
HO3S
OHCH3

OHCH3
次
主
SO3H
15
fOH
9
CH3

NaOH
ONaCH3CH32SO4
OCH3r