第六章芳烃
1写出下列化合物的结构式:
NO21HCCCH2CHCH2CH3Br2O2NCH3NO23CH3Cl
4
5
FNO2
CH25
6
CH2Cl
COOH
7Cl
Cl
8NO2
9
H2N
SO3H
10Br
NH2NO2
2用中英文命名下列化合物1135三甲基苯135trimethylbe
ze
e21245四甲基苯1245tetramethylbe
ze
e31甲基萘1methyl
aphthale
e4对烯丙基甲苯pallyltolue
e5异丁基苯isobutylbe
ze
e626二甲基萘26dimethyl
aphthale
e7对甲基溴苯pmethylbromobe
ze
e或对溴甲苯pbromotolue
e8对甲基异丙苯pmethylcume
e或对异丙基甲苯pisopropyltolue
e3写出下列诸反应的主要产物
HCOOH1COOH2CH3O34HHH
Br5CH2CHCH36
ClCHCH2CH37
COOC2H58BrCH2NO29NO2
4预测下列化合物溴代的主要产物
1
fBr1ClBrNO22O2NNO23H2NBr
NO24ClCH3OCBr5BrCNCH36Br
OCH37ClBrCOCH38BrNO2CH39BrOHBrOCH3OH
CH3
NO2BrNH2
NH2
CH310BrOH
CH3OHBr11BrNH3SO312BrCF3
CH2CH2CH35甲或
CHCH32乙
CH2CH3丙H3CCH3
CH3
CH3
6比较下列各组化合物进行硝化反应的活性顺序1135三甲苯间二甲苯对二甲苯甲苯苯(未考虑空间效应)2甲苯苯溴苯硝基苯CH3COOHCOOHCH3
3
COOH
COOH
CH34
7反应历程如下
CHCH2
H
CH2Cl
CHCl2
CCl3
CHCH3
CHCH2
CHCH2CHCH3
H
CHCHCHCH3
2
fCHCH2CHCH3
CH3
HH
CH3
H
2苯基丙烯反应生成的产物如下
CH3CH3CCHCCH3
C6H5
C6H5
C6H5
8
1
BrCCl3
hv
CCl3BrCH2HCCl3
CH3CCl3
CH2BrCCl3
CH2BrCCl3
2
CH3Br2CCl3CCl3CCl3
CH2
HBr
9CH3
CHCH
CH3
为顺反异构体可用产物氢化热测定来判断是顺式还是反式异构体。101无2无
OHHO3S11GOHSO3HHOHSO3HHO3S
3有
4有
OHNO2IOHOHNO2
12完成下列转化:
CH3CH31
ClCCH33AlCl3
CH3CH3
KM
O4
COOHCOOH
CCH33
CCH33
3
fCOCH32
ClCCH33AlCl3CH3COClAlCl3
CH33C
CH3NO2COOHNO2
KM
O4
CH33C
CH33CH3
HNO3H2SO4
CH3
COOH
(先硝化再氧化较好)13预测下列化合物质子化的位置,并简单解释。
S1PhCHSPhPhCHS
_
SPh
H
PhCH
_SHSPh
具有芳香性
2_
H
_H
具有芳香性
14预测下列各反应的主要产物:
1CH33NCH2CH2I
2BrCH2CH2CF3
3CH3O
CHCH2Br
15(1)反式异构体更稳定。(2)发生转变的过程如下:
Br2ROHPhCC
hv
2Br
ROORROHBr
2RO
HBrHPh
Br
Ph
CHCHBr
Ph
Br
HPhCC
PhH
(3)因为反式的12二苯基乙烯更稳定。16从苯、甲苯、环己烯开始,用恰当的方法合成下列化合物。
1CH3HNO3CH3NO2
Cl2hv
H2SO4
ClCH2
NO2
AlCl3
CH2
NO2
2
CH3
Br2Fe
CH3
Br
Br2hv
BrCH2
Br
33
CHCl3AlCl3
3
CH
HNO3H2SO4
O2N
3
CH
4
fCl4
AlCl3Cl2hvNaOH醇
Clr