第10章羧酸及其衍生物
1．解：
（1）E3苯基2丁烯酸
（2）对甲氧基苯甲酸
（3）间苯二甲酸
（4）苯乙酰氯
（5）乙丙酐
（6）丁二酸酐
（7）甲酸苄酯
（8）乙二酸甲乙酯
（9）β甲基δ戊内酯
（10）α丙酮酸
（11）3，4，5三羟基苯甲酸
（12）（2R，3R）2，3二羟基丁二酸
2．解：
（1）CH3CH24CHCHCH2CHCHCH27COOH（2）CH3CH214COOH
（3）HOOCCH2CH2COOH
（4）
COOH
OO
（5）CH3COCCH3
COOH
（7）HOH
CH3COOH
（9）HOOCCH2CHCH2COOH
OH
O
OH
（11）CH3CCH2COOHCH3CHCH2COOH
3．解：
（6）CH2CCOOCH3
CH3
（8）HOOCCHOHCHOHCOOH
（10）
OCH3CCH3
COOH
OCCH3O
（1）（3）
COOHCH3COOH
OCCH3OOCNHCH3HCl
（5）C6H5COCH2COC6H5C2H5OH
O
（7）CH3COCCH33H218O
（9）
CHCOOHCl
（2）
CH2COOCH3OH
O
（4）CH3CH2CCHCOOC2H5CH3CH2O
CH3
（6）O（8）
OH2OO
OCOCH3H218O
（10）
OOCHCH32
CH32CHOO
（11）CH2CHCHCOOH（13）HOCH2CHCH2COONa
CH3
O
（12）CH3CCOOH（14）CH3COCH3CO2
C2H5OH
f（15）2CH3COOHC2H5OH
4．解：（1）
甲酸乙酸丙醛苯甲醛
托伦试剂
NaHCO3

本尼迪特试剂

（2）
苄醇苯甲醛
对甲苯酚
苯甲酸
NaHCO3
O
FeCl3溶液

显色
托伦试剂
（3）
CH3CH2CCH3O
CH3CCH2COOC2H5O
NaHCO3
FeCl3显色
HOOCCCH2COOC2H5
乙酰水杨酸
（4）
水杨酸甲酯水杨酸
FeCl3显色
NaHCO3

显色
5．解：（1）CH3COClCH3CO2OCH3COOC2H5CH3CONH2
（2）O2N
COCl
COClH3C
COClHO
COCl
（3）a）乙二酸甲酸苯甲酸乙酸碳酸苯酚乙醇
b）O2N
COOHCl
COOH
COOHH3C
COOH
6．解：
O
（1）CH3CH2C
OCH2CCH3
OHOH
（2）HCCR
OH
（3）CH3CCCOOCH32
OH
（4）HOOCCCHCOOH
HO
（5）
OH
CN
（6）HC
COH
CN
7．解：
HO
（1）CH3CHO，CH3COOH，ClCH2COOH，NCCH2COOH，HOOCCH2COOH，CH2COOC2H52
（2）
Br，
MgBr，
COOH，
CH2OH
f（3）
OO
O
O
COOH，
COC
，
COCH3，
COCH2CH2CH2CH3，
CH2OH
（4）
CH2CN，
CH2COOH，
CH2COCl，
CH2COOC2H5，
CH2COOH
（5）
OH
，
，
COOH，
COOH
8．解：（1）正己酸：
aCH3CH2OHKM
O4CH3COOH
Cl2P
O，
OH，
CN
OH，
COOH
OOC
COO
CH2COOHCl
NaCNOH
CH2COONa2C2H5OH
CN
H2SO4
COOC2H5CH2
COOC2H5
b
CH3CH2OH
CrO3H2SO4
CH3CHO稀OH
CH3CH
CHCHO
H2催化剂，

C4H9OHSOCl2

C4H9Cl
c
COOC2H5CH2
COOC2H5
1C2H5ONa2
C4H9Cl

C4H9
COOC2H51OH
CH

C4H9
COOC2H52H2OH
COOHCH
COOH
CO2

C5H11COOH
环丙烷甲酸：
a同上制得丙二酸二乙酯。
bCH3CH2OH浓H2SO4CH2CH2Br2CCl4BrCH2CH2Br
c
COOC2H5CH2
1
2
C2H5ONa
COOC2H52BrCH2CH2Br
（2）3乙基2戊酮：
COOC2H51OHC
COOC2H52H2OH
COOHC
CO2
COOH
COOH
a
r