醇和酚习题
一写出2丁醇与下列试剂作用的产物：
1H2SO4，加热
2HBr
解：1CH3CHCHCH3
O
4
CH3CH2CCH3
3Na
4Cu，加热
Br
2
3
CH3CH2CHCH3
O
5
CH3CH2CCH3
5K2Cr2O7H2SO4
ONa
CH3CH2CHCH3
二完成下列反应式：
1
ONaClCH2CHCH2OH
OH
OCH2CHCH2OHOH
OH
O
ClK2Cr2O7
2H2SO4
OH
ClO
OH
3
OHClCH2COCl吡啶
OCOCH2Cl
OH
AlCl3
CS2
OHOH
Cl
OH
乙酸
4
2Cl2
Cl
Cl
OH
Cl
Cl
Cl
COCH2Cl
三区别下列化合物：
1乙醇和正丁醇
2仲丁醇和异丁醇
314丁二醇和23丁二醇
4对甲苯酚和苯甲醇
乙醇解：1正丁醇
H2O
溶解分层
仲丁醇2异丁醇
HClZ
Cl2
放置片刻出现混浊室温下无变化，加热后出现混浊
14丁二醇
3
1HIO4
x
23丁二醇2AgNO3AgIO3白色沉淀
fCH3
4
OHCH2OH
FeCl3
显色
x
四用化学方法分离246三甲基苯酚和246三硝基苯酚。
246三甲基苯酚
解：
246三硝基苯酚
15NaHCO32分液
有机层水层H
246三甲基苯酚246三硝基苯酚
五下列化合物中，哪一个具有最小的Pka值？
OH
OH
OH
OH
OH
1
2
3
4
5
OH
6
CH3
Cl
OCH3
NO2
C2H5
解：题给六个化合物的酸性大小顺序为：5＞3＞1＞2＞6＞4；
所以，对硝基苯酚HO
NO2具有最小的pKa值。
六完成下列反应式，并用R，S标记法命名所得产物。
浓HX
1R2己醇
SN2
CH3浓HX
解：
HCH3CH23
C
OH
SN2
R2己醇
2R3甲基3己醇浓HX
C2H5浓HX
H3C解：CH3CH22
C
OH
R3甲基3己醇
CH3
CH
X
CH23CH3
S2卤己烷
C2H5
C2H5
H3CCCH3CH22
X
X
CCH3CH22CH3
R3甲基3卤代己烷
S3甲基3卤代己烷
外消旋体
七将3戊醇转变为3溴戊烷用两种方法，同时无或有很少有2溴戊烷。
解：方法一：CH3CH2CHCH2CH3PBr3OH
方法二：
CH3CH2CHCH2CH3Br
fTsCl
CH3CH2CHCH2CH3吡啶
KBr
CH3CH2CHCH2CH3
CH3CH2CHCH2CH3
OH
OTs
Br
八用高碘酸分别氧化四个邻二醇，所得氧化产物为下面四种，分别写出四个邻二醇的构造式。
1只得一个化合物CH3COCH2CH3；2得两个醛CH3CHO和CH3CH2CHO；3得一个醛HCHO和一个酮CH3COCH3；
4只得一个含两个羰基的化合物任举一例
OHOH
CH3CH2CCCH2CH3
CH3CH3OHOH
CH3CHCHCH2CH3OH
HOCH2CCH3CH3
OH
or
OH
CH3OHOH
CH3
九用反应机理解释以下反应
Cl
1CH3CH2CHCH2CH2OHCH3
HClZ
Cl2
CH3CH2CCH2CH3CH3CH2CCHCH3
CH3
CH3
H
H
解：CH3CH2CHCH2CH2OH
CH3CH2CHCH2CH2OH2H2O
CH3CH2CCH2CH2
CH3
CH3
CH3
Cl
氢迁移
CH3CH2CCH2CH3
ClCH3CH2CCH2CH3CH3
CH3
HCH3CH2CCHCH3
2CH32CCCH32AgIOH
Ag
解：CH32CCCH32
CH3CH3
CH3CCCH3
CH3OCH3
CH32CCCH3
甲基迁移
IOH
OH
fCH3
CH3
H
CH32CCCH3
CH3
C
CCH3
OH
Cr