1如何实现下列转变
HCCH
2如何完成下列转变
HOH2CH2C
H
CC
H
CH2CH2OH
（3）由苯及丙烯、乙醇为原料合成化合物
CH3
C2H5O
CH2CCOOH
OH
（4）由苯和乙醇为原料合成化合物OAC
Ph
Ph
（5）由硝基苯为原料合成化合物
Br
Cl
Cl
五推测下列化合物的结构（20分）1某碱性化合物A（C4H9N）经臭氧化再水解，得到的产物中有一种是甲醛。A经催化加
氢得B（C4H11N）。B也可由戊酰胺和溴的氢氧化钠溶液反应得到。A和过量的碘甲烷作用，能
生成盐C（C7H16IN）。该盐和湿的氧化银反应并加热分解得到D（C4H6）。D和丁炔二酸二甲
酯加热反应得到E（C10H12O4）。E在钯存在下脱氢生成邻苯二甲酸二甲酯。试推测A、B、C、D、E的结构，并写出各步反应式。（10分）
2某化合物A（C6H12O3），红外光谱在1710cm1处有一个强的吸收峰，A能发生碘仿反应，但与Tolle
s试剂不反应。A经过稀酸处理后却能和Tolle
s试剂反应。A的1HNMR数
第3页（共计4页）
f据如下：δ21（单峰，3H）；δ26（双峰，2H）；δ32（单峰，6H）；δ47（三峰，1H）
试写出A的可能结构。（10分）
六写出合理的、分步的反应机理用弯箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移，并写出各步可能的中间体。（18分）
O
H
1
OHR
RR
R
O
2
NaOC2H5
C2H5OH
O
OCOCH3
H
3
CHO
OH
七鉴别下列化合物（4分）丙炔、丙醇、丙酮、丙醛、丙胺、丙酸
八．分离下列化合物（4分）硝基苯、苯胺、苯酚、苯甲酸
第4页（共计4页）
f2006年有机化学答案
一15分
13甲基戊二酸乙酯2亚乙基环已烷3177三甲基二环2212庚酮樟脑41甲基螺365癸烯52E4S4甲基3乙基4氯2已烯酸63N甲基3氯戊酰胺7β吲哚乙酸88羟基喹啉9D脱氧核糖
CH310
C2H5
11N
NH2
HOH2C12HO
HO
O
13H3C
OH
OH
O
CHCH2
14
CH3CCH2CH2CHCHCHCHO15H3CH
CH3
C2H5
二15种D2KI淀粉试剂硫酸亚铁或亚硫酸钠和乙醚振荡
3aH3CO
NO2bH3C
COOH
c
4AC5ADCB6CDBA
7CD
CH3
d
N
8C
9
HOMO
LUMO
10吡咯呋喃噻吩苯吡啶
三
1142环加成反应
1CH2CHCCH32CH2CHCCH2H3C
Cl
CH3
CN
2HO
C6H5ClpC6H5
HCH3
C6H5
O
OH
3
4PhCHCH2COOEt5CH3CH2CH2CH2COOC2H5
OHCH3CHCH2CH2COOC2H5
COCl
COCH2N2CH2COOH
6
O
CH2
7O
O
12C
f8N
NO
OO
CH3O
9
OCHCHCH2
CH3
10
CH2B
3
CH2OH
四
1HCCHNaNH2
NaNH3TM
HCHONaCCNa
H3O
HOH2CH2CCCCH2CH2OH
2
C2H5Cl
Z
Cl2
C2H5Cl2
hr
C6H6
AlCl3
HNO3
FeHCl
3
OH
C2H5Cl
NaOH
C2H5O
CH3CHOCH2MgCl
HCN
H3O
TM
NaNO2HCl
TM
NH2
N
OC2H5HCHOHClZ
Cl2
C2H5O
r