Chapter4
黄酮类化合物flavo
oids
8
23
黄酮类化合物是泛指两个苯环(A与B环)通过三个碳原子相互联结而成的一系列化合物。ⅠStructure
8765O41O
1O
2
3
23
1465
765O4
chromo
e色原酮(基本母核)
876543651O22143
αphe
ylchromo
e
OH
Ⅱclassificatio
1Flavo
e黄酮
HOOOH
OHHOOOH
O
OH
O
OH
O
apige
i
芹菜素luteoli
木犀草素是以2苯基色原酮为基本母核,且3位上无含氧基团取代的一类化合物2flavo
ol黄酮醇HOOHOO
O
OH
OHOH
O
OHOHO
OHOOH
kaempferol山萘酚黄酮基本母核的3位上连有羟基或其它含氧基团3flava
o
e双氢黄酮
O
OH
Querceti
槲皮素
OH芸芸糖OOOCH3
O
O
OH
O
黄酮基本母核的2,3位双键被氢化4flava
o
ol二氢黄酮醇
O
OH
Hesperidi
橙皮甙
OHHOOOH
OH
OHO
glc
O
O
O
OHOHO
rham
ose
OH
O
ootkati
7Oglucoside5Isoflavo
e异黄酮异黄酮类母核为3苯基色原酮的结构
astilbi
落新妇甙
1
f大豆素
HO
O
kako
ei
葛根素
O
glcHO
OH
OOH
O
O
6Isoflava
o
e二氢异黄酮
O
O
HOOOH
OCH3
O
O
OO
OH
O
Ferreiri
弗里素
OOCH3OCH3
7chalco
e查耳酮二氢黄酮C环的1,2键断裂生成的开环衍生物,即三碳链不构成环。
3456O
鱼藤酮
22OH1
3
HOOHOH
HOOHOH
4
HO1glcOO
1
6
5
O
carthami
红花甙
HO
corylifoli
补骨脂素
OH
OH
查耳酮与二氢黄酮的转化
OO
8Dihydrochalco
e二氢查耳酮
HOOHOH
phlooridzi
梨根苷
glcO
O
9Auro
e奥弄(橙酮)奥弄(橙酮)C环为含氧五元环
7HO61O254O3CH1523OH4OH
7654
1O23OCH1
2
34
6
5
6
硫磺菊素10A
thocya
idi
花色素
OHHOOOH
cya
idi
矢车菊素
以
OH
OH
基本母核的C环无羟基,1位氧原子以烊盐形式存在。
2
f11flava
ederivative黄烷衍生物(C环3,4位存在羟基)黄烷衍生物(,OH1flava
3ol黄烷3醇
HHOOOH
OHHHOOOHOHHOH
O
OH
HOHOH
catechi
()儿茶素2flava
34diol黄烷3,4diol
O
HOO
epicatechi
()表儿茶素
OH
OH
OHOH
OHOH
OH
leucocya
idi
无色矢车菊素12、biflavo
oids双黄酮类两分子黄酮衍生物聚合而成的二聚物、1、3’,8’’-双芹菜素型2、88’’-双芹菜素型
CH3OOOCH3
OH
O
HOOHO
OOH
OHHOHOOOOH
OH
O
OH
O
银杏素3、双苯醚型
HOHOOOOOH
柏黄酮
扁柏黄酮
OHOHO
O
13otherflavo
es不符合C6C3C61xa
tho
e山酮类
O
glcHOOOH
HOOOH
O
isome
giferi
异芒果素
OOCH3
2Fura
chromo
e呋喃色原酮
OO
OCH3
O
O
khelli
凯林Ⅲ黄酮类化合物的理化性质physicala
dchemicalpropertiesofflavo
oids一.性状1形态mostcrystal(多为结晶)aglyco
eglycosidewithfewsaccharidesfewamorphousr