2011年全国高中生化学竞赛模拟试卷有机化学（一）
一、系统命名法命名下列化合物（含顺、反或Z、E和R、S构型）或根据要求写出结构式：（12
分）
HH
1
2
CH3CH3
CH3
3HO
H
C2H5
H3C4
OCH3
518冠6
6反式十氢萘
二、选择题：（10分）
1醚存放时间过长，会逐渐形成过氧化物，用下列哪种试剂可检验过氧化物的存在？
APH试纸B石蕊试纸CKI淀粉试纸D刚果红试纸
2．下列哪种化合物最不稳定：

A
BFe
C
D
3．
H
H
CC
化合物H
CH3在1HNMR谱图上应产生几种信号？
A2
B3
C4
4．比较下列化合物的沸点，其中沸点最高的是
（
D5
）
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ACH3CH2OH
BCH3OH
OH
OH
NO2
C
D
NO2
5比较CH4INH3IICH3C≡CHIIIH2OIV四种化合物中氢原子的酸性大小
AIIIIIIIV
BIIIIVIII
CIIIIIVII
DIVIIIIII
三、完成反应式：（30分每小题2分）
1
CH3HBr
2ClCH2CH2CH2CH2ClNa2S
H3HO
CH3HI
C2H5
4Br
KOEtEtOH
5CH3
HOBr
6H3CCCHH2O
H
CO2Et
7

EtO2C
8
OCH3
H3CH3C
C
CH2
H2SO4
CH3
f9
10
11H3CO
AlCl3ClO
KM
O4H2ONaOH30oC
CH3OCH2CCH2
OCH3
12
H3CH3C
C
CH2
HBF4CH3OH
13H3C3C
OCH2
H3O
H14C6H5HCCOCH3HOCH2CH2OH
H3O
O
15
O
Na2CO3H2O
四、简答：（4分）1溴丁烷在含水乙醇中与氰化钠反应，如加入少量碘化钠，反应速率加快，为什么？如果用叔丁基溴代替1溴戊烷，能否出现同样的效果，为什么？
五、推测下列化合物的结构（6分）有一旋光性化合物A分子式为C4H9Cl。当用NaOHC2H5OH处理后得BC4H8B与Br2CCl4反应得一种没有旋光性产物CC4H8Br2。试写出AB及C的结构式。
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六、推测下列反应机理（8分）
H3C1H3C
CH2Cl2
CH3
H2C
HClCH2Cl
H
2
七、用指定原料和4个碳原子以下的有机试剂以及无机试剂合成下列化合物（30分每题6分）1由环己烯合成丙基环己烷
2．
CH2CH2CH2CH3
H3CCBrCH3
3以HCCH为唯一有机原料合成化合物CH3CH2CCH
4
Br
5．BrCH23CHO
CH2Br
CH32CCH24OHOH
f2011年全国高中生化学竞赛模拟试卷有机化学（一）参考答案一系统命名法命名下列化合物（含Z、E和R、S构型）或根据要求写出结构式：（8分，每题一分）
1．顺14二甲基环己烷2．螺34辛烷3．2R2丁醇4．间甲基甲氧基苯
OO
5OO
6
OO
1．c
2．D
二、选择题：（10分）
3．C
4D
5．D
三、完成反应式：（30分，每小题2分）
1Br
2
S
ICH3
3H
4
C2H5
5OHH3CBr
O6H3CCCH37
CO2EtHHE
CO2Et
OCH38
CH3
OH
9
10
O
OH
11H3CO
OHOCH3
12
H3CH3C
CCH3OCH3
13H3C3C
CH2OHOH
H14C6H5H2CCO
O
O15
四、1溴丁烷r