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构体,有机合成路线设计两方面的训练要加强。
有机物的结构及性质
f一、有机物的结构与性质
1.有机物共线与共面问题
1代表物
甲烷:正四面体,乙烯:同一平面,乙炔:同一直线,苯:同一平面。
2注意审题
看准关键词:“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共线”等,以免出错。
3规律
①凡是碳原子与其他四个原子形成共价单键时,立体构型均为四面体。
②有机物分子的结构中只要出现一个饱和碳原子,则分子中的全部原子不可能共面。
③CH4分子中最多有3个原子处于同一平面内。
④有机物分子的结构中每出现一个碳碳双键,则整个分子中至少有6个原子共面。
⑤有机物分子的结构中每出现一个碳碳三键,则整个分子中至少有4个原子共线。
⑥有机物分子的结构中每出现一个苯环,则整个分子中至少有12个原子共面。
2.常见官能团的结构与性质
官能团
主要化学性质
烷烃
①在光照下发生卤代反应;②不能使酸性KM
O4溶液褪-
色;③高温分解
不饱和烃
苯及其同系物卤代烃



-XOHOH
①与X2X代表卤素,下同、H2、HX、H2O发生加成反应;②加聚;③易被氧化,可使酸性KM
O4溶液褪色
①取代反应,如硝化反应、卤代反应Fe或Fe3+作催化剂;②与H2发生加成反应;③苯的同系物与苯环直接相连的碳原子上有氢原子使酸性KM
O4溶液褪色①与NaOH溶液共热发生取代反应;②与NaOH的醇溶液共热发生消去反应①与活泼金属Na等反应产生H2;②消去反应,分子内脱水生成烯烃;③催化氧化;④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应①弱酸性;②遇浓溴水生成白色沉淀;③遇FeCl3溶液呈紫色;④与醛发生缩聚反应
①与H2加成生成醇;②被氧化剂如O2、银氨溶液、新制的CuOH2悬浊液等氧化
f羧酸酯
①酸的通性;②酯化反应发生水解反应,酸性条件下生成羧酸和醇或酚
氨基酸
①与酸或碱反应;②分子间缩聚反应;③两分子间缩合形成二肽;④发生缩聚反应
二、有机反应的定量关系及反应类型1.有机反应中常见的定量关系
1H2用量的判断:有机物分子中的

羰基都能在一定条件下与H2发生加成
反应,当这些官能团的物质的量相等时,消耗H2的物质的量之比为1∶2∶3∶1∶1。特别注意COOH、COOR酯基中的CO键通常不与H2发生加成反应。
2能与NaOH反应的有机物及其用量比例设有机物分子官能团个数为1:①卤代烃:1∶1;②苯环上连接的卤原子:1∶2;③酚羟基:1∶1;④羧基:1∶1;⑤普通酯:1∶1;⑥酚酯:1∶2。
3Br2用量的判断:烷烃光照下r
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