中药化学
第二章生物碱第一节基本内容一、生物碱的定义生物碱(Alkaloids)指来源于生物界的一类含氮有机化合物。大多有较复杂的环状结构氮原子结合在环内(特例:有机胺类生物碱N原子不在环内);多呈碱性,可与酸成盐;多具有显著的生理活性。一般来说,除氨基酸、氨基糖、肽类、蛋白质、核酸、核苷酸以及含氮维生素等动、植物体必需的含氮有机化合物外,其他含氮有机化合物均可视为生物碱。二、生物碱的分布植物类型科属双子叶植物如毛茛科(黄连属黄连,乌头属乌头、附子)、防己科(汉防己、北豆根)、(多见,已知罂粟科(罂粟、延胡索)、茄科(曼陀罗属洋金花、颠茄属颠茄、莨菪属莨有50多个科的菪)、马钱科(马钱子)、小檗科(三棵针)、豆科(苦参属苦参、槐属苦豆120多个属)子)、芸香科吴茱萸属(吴茱萸)等单子叶植物如石蒜科、百合科(贝母属的川贝母、浙贝母)、兰科等裸子植物如麻黄科、红豆杉科、三尖杉科和松柏科等低等植物如烟碱存在于蕨类植物中麦角生物碱存在于菌类植物中地衣、苔藓类植物中仅发现少数简单的吲哚类生物碱。藻类、水生类植物中未发现生物碱。宝马别逗罂粟(毛茛科、马钱科、茄科、豆科、罂粟科)防己终于小破(防己科、吴茱萸属、小檗科)存在形式:①酰胺形式;②游离形式:少数极弱碱,如那可丁;③有机酸盐形式:绝大多数生物碱,如柠檬酸盐、草酸盐、酒石酸盐、琥珀酸盐等;④无机酸盐形式:少数盐酸生物碱,如盐酸小檗碱、硫酸吗啡等;⑤极少数以N氧化物、生物碱苷等形式存在。三、生物碱的分类及结构特征(一)吡啶类生物碱此类生物碱多来源于赖氨酸,是由吡啶或哌啶衍生的生物碱,其结构简单,数量较少,主要有两种类型。1简单吡啶类此类生物碱分子较小,结构简单,很多呈液态。如槟榔中的槟榔碱、槟榔次碱,烟草中的烟碱,胡椒中的胡椒碱等。
2双稠哌啶类由两个哌啶环共用一个氮原子稠合而成的杂环,具喹喏里西啶的基本母核。主要分布于豆科、石松科和千屈菜科。如苦参中的苦参碱、氧化苦参碱,野决明中的金雀花碱等。
(二)莨菪烷类生物碱此类生物碱多来源于鸟氨酸,由莨菪烷环系的C3醇羟基与有机酸缩合成酯。主要存在于茄科的颠茄属、曼陀罗属、莨菪属和天仙子属。重要的化合物有莨菪碱、古柯碱等。第1页
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(三)异喹啉类生物碱这类生物碱来源于苯丙氨酸和酪氨酸系,具有异喹啉或四氢异喹啉的基本母核,在植物中分布广泛,数目较多,具有r