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23有机合成
在科研中,若从天然产物中得到一个很有用的化合物,我们采取的一般步骤是纯化,确定其结构,若为一新化合物,我们就用人工已知、可靠的合成方法把它合成出来,以验证其结构。所以,有机合成路线设计是有机化学工作者必备的手段。合成路线的好坏,也反映出一个化学工作者的知识水平与能力。有机化学合成路线设计方法通常是倒推法,也叫逆合成分析。合成设计的一般程序为:1.分析a认出目标分子中的官能团。b用已知和可靠的反应进行切断。c必要时重复进行切断,直至达到易于取得的起始原料。2合成a.根据分析,写出合成计划,加进试剂和条件;b.根据实验中遇到的失败和成功,修改计划;
§1.碳
一.碳胳的切断与合成㈠切断介绍

⒈主导思想:切断是为了合成,切断时一定要想到合成。⒉分子碎片要有合适的试剂代替,并容易得到。
f⒊要有合适的反应。(最好有合理的机理)
⒋切断时,不可能切断成两个近乎相等的分子碎片,有对称性时按对称性切开(目的:合成步骤少)。
⒌在没有合适的反应相对应时,回推到适当阶段,再切断。
f⒍加入活化基团,帮助观察,切断,反应后脱去活化基团。
⒎加入保护基,反应后脱去。
⒏副产物少。
㈡一.基团的切断。1简单醇的切断①叔醇
②仲醇
f2醇衍生物的切断
3简单烯烃的切断①烯至醇

烯至酮+wittig试剂
(wittig反应)

烯至炔
4芳香酮的切断
f5简羧酸及其衍生物的切断
㈢二基团的切断113二官能团化合物和α
β不饱和羧基化合物。
f2
15二羧基化合物
f3
12二官能团化合物
4
14二官能团化合物
5
16二官能团化合物
f㈣碳环化合物的合成1.小环化合物
2.稠环芳烃
f§2.官
官能团的引入自学1选择性反应2官能团保护
能团
四氢哌喃醚对碱、格氏试剂、烃基锂、催化加氢及氧化剂稳定,容易被稀酸分解。3基团占位磺酸基占位
§3.构

在有机合成中,有时产物需要一定的立体要求。1.获得顺式或反式产物烯烃:(自学)
二醇:
f2.环的骈联环连接点的主体要求也是复杂的工作。如合成:
由于α位有羰基,在碱催化下可以发生酮与烯醇式互变,并且并联的环反式比顺式稳定可以利用这点,得到反应产物。3.不对称合成有机合成是对有机化学家创造能力的一种检验。近来,各种天然产物的复杂结构
f(多至数十个手性中心)和各种有理论意义化合物的特殊结构都向有机合成化学家提出了新的挑战。对于有机合成,除了在反应条件上要求尽量温和外,在选择r
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