（3分）：
反应。（1分）
。
9、NMP是一种无色，高极性，高化学稳定性和热稳定性的透明液体，是一种应用广泛的有机溶剂，100年前Tafel首次用丁内酰胺甲基化合成，常用的甲基化试剂可以为硫酸二甲酯，甲醇等。9１、给出NMP的结构简式
9２、有人通过间接甲基化也合成了NMP，先用金属钠处理丁内酰胺得到Ａ，然后与氯甲烷反应得到，写出Ａ的结构简式，并指出Ａ为哪一类物质
9３、ｒ－丁内酯与甲胺缩合反应得到，该反应可视为分两步进行，写出两步反应的方程式
9４、含水量小于0002的高纯NMP可以作为锂电池的溶剂，为什么锂电池对含水量要
f求如此之高？参考答案：
ACH2OHClZ
Cl2
CNB
CH3O△D
COCl
3（1）
E
AlCl3
OG
FSeO2HNBS光orBr2光
（2）
和CO
Ⅰ→Ⅱ反应的历程：
O
O
C
C
失去
Ⅰ
A
Br
BNaCH（CO2Et）2C
CO2EtCO2Et
DLiAlH4
E
OH
FPBr3Br
G
HO
IClJZ
HgHCl
K
MgBrO
OEt
CO2Et
5、（本大题共19分）：51C、D、E、F、G、H、I、J的结构（每个1分，本问共8分）：
失去COⅡ
4
fO
CCOHC
OCH3O
D
CH3O
OOHO
E
CH3O
GCH3O
ICH3O
OCHC6H5
OH3C
OHOH
O
FCH3O
HCH3O
JCH3O
OH3C
CHC6H5
OH3C
52（本问5分）机理（2分）：
CCH
KOH
OCH3A
O
CC
CCK
OCH3
H2O
计1分O
CCOK
H2O
O
CCOH
计1分
OCH3
O
OCH3
（A）与（B）反应速率减小（计1分）
OCH3
原因（2分）：在这个反应中，炔基碳负离子的形成决定反应速率大小（计1分）；因为对
位的甲氧基具有给电子的共轭效应，使炔氢的酸性减弱，更不易形成炔基碳负离子，导致
反应速率减小（计1分）
53（本问4分）催化剂（计1分）；最少1当量（计1分）；
解释：因为产生的F是酮，酮羰基能与AlCl3配位（1分），需要消耗1当量的AlCl3（1分）5416种（本问2分）
CH3
HNO3H2SO4
FeHCl
CH3Br2CS2
NaNO2HCl
Mg无水乙醚
1CO22H3O
6
NH2SOCl2
CH3AlCl3
COCl
CH3H3PO2
BrN2Cl
O
CH3Br
CH3
O
NBS
光CH3
ONaCN
CH2Br
O
EtOCOOEt
NaOEt
CH2CN
O
CH3I
NaOEt
CHCN
COOEt
O
CH3CCN
COOEt
H3O△
OCOOHCH3
（酮基布洛芬）
fOH
AHCC
G
BHBr
C①CH3COCH2CO2EtEtONa
H
②H3O，△
OCHO
D
OH
I
CCOEt
E
H3O，△
J
FO
OHOH
CH2OHCH2OH
K
CH2OH
7（1）
维生素A1
（2）由E变到F先是烯醚水解得醛，然后再进行碱性条件下的羟醛缩合。
F在硫酸的作用下变成G的机理如下：
HOF
HCHO
O
H
CHO
G
8、（本大题共10分）81A、B、C、D、E、F的结构：（每个1分，本问共6分）
CH3A
O
COOH
B
C
NH2
CH2CO2C2H5
D
E
F
O
CH2CO2C2H5
82DielsAlder（或DA、狄尔斯阿尔德）反应。（本问1分）
8r