3、以下是心环烯（Cora
ule
e）的一种合成路线。
（1）写出AH代表的反应试剂和条件或化合物结构。（8分）
（2）化合物Ⅰ→Ⅱ反应中脱掉两个小分子，写出它们的结构，并写出Ⅰ→Ⅱ反应的历程。
（6分）
Cl
O
A
KCN
BC
SOCl2
DE
丙酮
O
O
O
F
G
OH
Br
Br
H
Br
Br
BrBrBr
Br
TiCl4Z

心环烯（Cora
ule
e）
4、由结核杆菌的脂肪囊皂化得到有机酸tuberculostearicacid，它的合成路线如下，写出合成中英文字母AK代表的化合物结构或反应条件。（11分）
AC10H21BrBC7H11O4Na
C1OHH2O2H△
D
E
F
MgGC12H25Br
H
I
O
J
K1OHH2O
2H3O
COOHO
COOC2H5
COOHtuberculostearicacid
f5、（K）是一种女性荷尔蒙，控制性别差异及影响生理行为。已报道了多种合成方法，其中
之一以（A）、（B）为原料合成，步骤如下（19分）：
O
CCH
KOH
CH2PdD
HE
AlCl3C19H24O2
F
OCH3
O
A
B
C6H5CHOGH
CH3I
HO3
tC4H9OK
OHH3C
C20H26O5I
CH3CO2O
C19H24O2HBrJ
KBH4
HOK
51推断C、D、E、F、G、H、I、J的结构（8分）：
52写出在KOH存在下（A）与（B）反应生成（C）的机理；如果将（A）中的间位取代基OCH3调换到对位，（A）与（B）反应速率是增大还是减小？为什么？（5分）
53（E）转化为（F）的反应中，理论上AlCl3起什么作用？实际上，至少需要AlCl3多少量？请给出合理的解释。（4分）
54（J）有多少种立体异构体？（2分）6、由甲苯、苯及必要的原料和试剂制备间苯甲酰基甲苯，再由间苯甲酰基甲苯合成消炎镇痛药酮基布洛芬（Ketoprofe
）。（10分）
fO
COOHCH3
7、以下是维生素A合成的一种重要方法：
OHCCH1NH2NH3lAZ
Cu
OH
2H
O
1EtOCCMgBr
DH2PdBaSO4
2H
B
C
Br
OEtEOH
CHOCH3COCH3BaOH2
F
H2SO4
G1CH3CH2COOEtEtONaH2H
H3C1BrMgCCCCHCH2OMgBr
2H
IH2PdBaSO4
J1Ac2O
K
2I2PhH
3H3O
（1）写出上述反应中英文字母所代表的中间产物及反应试剂的结构式。（11分）
（2）写出E→F的反应名称及F在硫酸作用下转变成G的反应机理。（4分）
f8、A通过下列反应转化为F。F是一种无旋光性的化合物，用NaBH4还原或与CH3MgI反应均得到无旋光性的产物。（10分）
C7H8A
HNO3KM
O4FeHCl
H2SO4浓
H
C7H7NO2B
NaNO2HCl
OK2CO3
COC
NaC2H5OH
KM
O4H
C2H5OHH
C14H18O4E
NaOC2H51OHH2OC2H5OH2H
C9H8OF
C10H8D
81试推断A、B、C、D、E、F的结构：（6分）
82（B）在与NaNO2HCl作用后，所得产物在弱碱性条件下形成活性中间体G。中间体
O
G被
俘获生成C，该反应名称为
83试解释活性中间体G具有高反应活性的原因r