实验三十九邻硝基苯酚和对硝基苯酚的制备
1掌握酚类物质硝化原理和方法；2掌握水蒸汽蒸馏的操作。芳香族硝基化合物一般是由芳香族化合物直接硝化制得的。根据被硝化物的活性，可以利用稀硝酸、浓硝酸和浓硫酸的混合酸来进行硝化。CONO2HNO3H2SO4H2O5055芳香族化合物的硝化反应和卤代反应一样，是一个亲电子取代反应，以苯的硝化为例，它是按下面的历程进行的：混合酸中浓硫酸的作用主要是有利于硝基正离子的生成，因而提高了反应速率。硝化反应的速率和其他的芳香族亲电子取代反应一样，要受芳环上已有取代基团的影响，芳环上如已有了一个第二类取代基（间位定位基），硝化反应便难于进行，因此可以控制在一元硝化阶段。如果要在苯环上引入第二个硝基，就需要更为强烈的反应条件。例如用硝基苯制备间二硝基苯时，通常使用发烟硝酸和浓硫酸的混合酸作为硝化剂，反应温度也要高一些。NO2NO2H2SO4CONO2HNO3发烟（）浓95相反芳环上如已有一个第一类取代基（邻对位定位基），使硝化反应容易进行。例如苯酚的硝化比苯容易得多，只需要用稀硝酸，在室温下就可顺利地进行。苯酚硝化后得到的产物是一个邻硝基苯酚和对硝基苯酚的混合物。由于邻硝基苯酚通过分子内的氢键能形成螯合环沸点较对位的为低，同时在沸水中的溶解度较对位的小得多，易随水蒸汽挥发，因此可借水蒸汽蒸馏来将这两个异构体分开。
fHNO3H2SO42NO2H3OHSO42NO2NO2HNO2HOHNO220OHHNO3NO2OH（稀）℃ONOHO副反应：OHOOOOO红色）250mL三颈瓶、滴液漏斗、直形冷凝管、蒸馏头、热水漏斗、减压抽滤装置、烧杯、锥形瓶等苯酚141g、浓硫酸21mL、硝酸钠23g、浓盐酸在250mL三颈圆底烧瓶中加入60mL水，慢慢加入21mL浓硫酸38g，034mol及23g硝酸钠约027mol注1，将烧瓶置于冰水浴中冷却。在小烧杯中称取141g苯酚注2（015mol），并加入4mL水，温热搅拌至熔，冷却后倒入滴液漏斗中。在振摇下自滴液漏斗往反应瓶中逐滴加入苯酚水溶液，保持反应温度在1520℃注3。滴加完毕，放置半小时，并时时加以振摇，使反应完全，得到黑色焦油状物质。用冰水冷却，使油状物凝成固体。小心倾去酸液，再用水以倾泻法洗涤数次注4，尽量洗去剩余的酸，然后进行水蒸汽蒸馏，直到馏出液无黄色油滴为止注5。馏液冷却后，粗邻硝基苯酚迅速凝成黄色固体，抽滤收集，干燥、称重并测其熔点，再用乙醇水混合溶剂注6重结晶，可r