剂。17．用三个碳及以下的试剂合成：解：目标产物是一个缩酮，去掉被保护的酮可见一个顺式二醇；顺式双键是来自炔的提示信息，则此二醇来自乙炔与甲醛的加成：18．由苯和环己烷为原料合成：提示：环己酮与苯基格氏试剂加成后脱水。19．用四个碳及以下的试剂合成：解：关键是中间反式双键的合成方法，需采用稳定化的Wittig试剂与醛反应才能保证顺式立体化学：20．由甲苯及必要试剂合成：提示：向苯环上引入四个碳原子需要采用丁二酸酐进行两次FriedelCrafts酰基化。21．由苯、甲苯和必要试剂合成：解：在上题的基础上与苯基格氏试剂加成后失水、芳构化。22．由苯及两个碳的试剂合成：提示：类似3的合成。23．由丙二酸酯及四个碳以下的必要试剂合成：解：烯丙基溴与丁二烯双烯合成后与丙二酸酯烷基化，之后水解脱羧得到一元酸：24．由乙酰乙酸乙酯及两个碳的试剂合成：解：乙酰乙酸乙酯与相应的卤代烃烷基化后水解脱羧；顺式烯烃来自炔烃的还原：25．由六氢吡啶、丙二酸酯及三个碳以下的试剂合成：
f解：最终产物酰氯与六氢吡啶的酰基化，实际需要合成的是相应的羧酸。可采用丙二酸酯的两次烷基化并水解脱羧来实现。26．由苯和环己烷为主要原料合成：提示：苯基格氏试剂与环己酮加成、脱水并还原。27．由苯及必要试剂合成布洛芬：解：羧基来自卤代烃的氰解、水解；相应的卤代烃即酰化产物转化而来；异丁基来自异丁酰氯酰基化之后的Clemme
so
还原。28．有三个碳及以下的有机化合物合成5甲基1，2己二醇：解：邻二醇来自烯键的氧化，而烯键来自端炔的部分还原；因而碳链可看成是乙炔的负离子与相应的卤代烷的亲核取代；这个卤代烃可看成是2溴丙烷的格氏试剂与环氧乙炔加成所得的增加两个碳的伯醇卤代而来：30．由四个碳级以下的有机物合成下列化合物，其它试剂任选：解：去掉缩甲醛可见一个1，3二醇；将3OH看成酮则可看出羟醛缩合的模式。醛和酮之间的缩合正常条件下都是酮的α碳与醛的羰基加成，而不是相反：31．由苯、两个碳的有机物及其它必要的试剂合成：解：1，3二酮来自交叉酯缩合反应，都是酮的α碳与酯的CO缩合：32．由苯和乙烯为原料合成：解：这就是苯乙酸酯分子间的Claise
酯缩合反应，关键是要由苯合成苯乙酸，增加的两个碳来自环氧乙烷：33．由苯、甲苯和丙二酸酯及必要试剂合成：解：这里有两个1，3关系，但二酯不要破坏，因为是它与苯甲酰氯和苄基溴进行取代来合成碳骨架：34．由苯、甲苯和乙酰乙酸乙酯及必要的试剂合r