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基础有机化学
练习题
二合一
鞣花酸和其同族的化合物显示出有抗氧化,抗癌和其他几种生物功能。近期,鞣花酸的同系物
igrica
i
首次被合成出来。
分析这条线路,画出AK的结构式,解释F和G的同分异构现象。D和E的分子式分别是C21H17IO4和C37H31IO7。
f止咳药那可丁
αNoscapi
e是1817年PRobiquet从罂粟中分离出的一种生物碱,被命名为“那可丁”。这种药品被证明有止痛和止咳的功能。它也被用来治疗癌症,中风,焦虑和一些其他的疾病。临床使用的αNoscapi
e从天然产物或是其外消旋体中提取。现有一些合称外消旋αNoscapi
e的方法,其中一条路线如下。
解读这条线路,画出AI的结构简式。已知G是一种三环化合物。
f吡咯里西啶碱
因宽广多样的生理学特性,吡咯里西啶碱和它们的非天然类似物在有机化学中占据着重要的位置。多羟基的吡咯里西碱组成一系列生物碱,其中许多通常涉及氮杂糖(或者含亚氨基NHNH的糖),它们能够抑制各种糖苷酶,这对治疗糖尿病、流感、艾滋病和其他疾病有效。二羟基吡咯里西碱(±)tur
eforcidi
e的合成在路线1中给出。在这条线路中E是一种不稳定的中间体,自发进行Claise
重排得到产物F。路线1
Tur
eforcidi
e中7号C原子的差向异构体,(±)platy
eci
e通过路线2合成。值得注意的是,K是22环加成的产物。路线2
分析这些路线,画出AM和(±)platy
eci
e的结构简式。
f松露的美妙香气
对于许多人来说,松露的香气和滋味极为美妙,这也是松露贵于黄金的原因。化合物X是黑孢松露香气的来源。0108g化合物X与酸性介质中的HgSO4反应生成一些沉淀Z并生成化合物A。化合物A与过量AgNH32OH反应生成0432g单质银。将0648g化合物A燃烧产生的气体分成两等分,一份通入澄清石灰水,产生162g沉淀,另一份通入NaOH溶液,然后加入过量CaCl2溶液,产生1716g沉淀。写出XZA的结构式。计算沉淀Z的质量。假设所有反应完全进行。
大环合成魔力还是智慧?
对于有机合成化学家,大环合成是一个充满挑战的问题。然而大自然高效地解决了这个问题,许多菌类参与形成大环内酯聚酮化合物。其中之一,MacrosphelideA以其高效阻止癌细胞与内皮细胞之间作用而引人关注。许多合成路线已经报道,其中一例使用乳酸(2羟基丙酸)的衍生物为原料,路线如下。
1理解合成路线,写出化合物AL的结构式。2根据IUPAC命名法命名化合物E。
f维生素H
维生素H,又名生物素,是在许多生物体内高效促进生长的一种化合物,例如面包师的酵母中就含有r
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