炔烃或二烯烃的不完全加成反应。如
CH≡CHH2
CH2CH2
CH2CHCHCH2Br2CH2CHCHBrCH2Br12加成反应
CH2CHCHCH2Br2CH2BrCHCHCH2Br14加成反应
4高分子的解聚反应。如
2在碳链上引入羟基的途径1烯烃水化法。如
CH2CH2HOH
一定条件下
CH3CH2OH
2卤代烃水解法。如
C2H5XHOH
C2H5OHHX
3醛、酸还原法。如
CH3CHOH2
CH3CH2OH
CH3COOH
LiAlH4
CH3CH2OH
4酯类水解法。如
CH3COOC2H5HOH5醇钠水解法。如
CH3COOHC2H5OH
f6糖类发酵法。如
C6H12O6
酒化酵
2C2H5OH2CO2↑
3在碳链上引入羰基的途径
1炔类水化法。如
CH≡CHH2O
CH3CHO
2烯类氧化法。如
2CH2CH2
2CH3CHO
3醇类氧化法。如
2CH32CHOHO2
2CH3COCH32H2O
4在碳链上引入羧基的途径1烷烃氧化法。如
2CH3CH2CH2CH35O2
4CH3COOH2H2O
2醇类氧化法醇类遇到强氧化剂可直接被氧化为羧酸。如
CH3CH2OHKM
O4
KM
O4Haq
CH3COOH
3醛类氧化法。如
CH3CHO2CuOH2Cu2OCH3COOH2H2O
CH2OHCHOH4CHO2AgNH32OH

CH2OHCHOH4COONH42Ag↓3NH3H2O
4酯类水解法。如乙酸乙酯酸性条件下的水解。5糖类发酵法。如食醋的酿制。6强酸制弱酸。如
CH3COONaHClCH3COOHNaCl
5在碳链上引入卤原子的反应。1烷烃取代法。如
CH4Cl2光CH3ClHCl
2烯、炔加成法。如
CH2CH2BrCH2BrCH2Br
CH≡CHHCLCH2CHCl
f3芳烃取代法。如
4醇类取代法。如
C2H5OHHBr
C2H5BrH2O
【例1】写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备
的各步反应方程式必
要的无机试剂自选________________________。思路分析分析比较给出的原料与所要制备的产品的结构特点可知原料为卤代醇，产
品为同碳原子数的环内酯，因此可以把醇烃基氧化成羧基，卤原子再水解成为OH，最后再酯化。但氧化和水解的先后顺序不能颠倒，因为先水解后无法控制只氧化一个OH。
答案2CH2ClCH2CH2CH2OHO2
2CH2ClCH2CH2CHO2H2O
2CH2ClCH2CH2CHOO2
2CH2ClCH2CH2COOH
思维启示要注意思维的严密性。此题若先将卤代烃水解成醇再氧化，则有可能将2个醇羟基全部氧化，就不能制得产物。
二、碳骨架的构建碳骨架增长
条件有机合成所用的有机原料分子中所含碳原子数小于目标物质的分子，就需要增长碳链。
碳骨架增长举例1卤代烃的取代反应
f溴乙烷与氰化钠的醇溶液共热
CH3CH2BrNaCNCH3CH2CNNaBr取代反应
CH3CH2CN2H2OH

CH3CH2COOH
NH
4
酸性r