第1节有机化合物的合成
第1课时碳骨架的构建和官能团的引入
案例探究1899年，法国里昂大学化学教授马比尔发现，用镁代替锌，可以克服有机锌试剂易燃
的缺点。镁在无水乙醚中与有机碘结合，生成RMgI与醚的复合物。于是，巴比尔指导他的学生格林尼亚继续研究有机镁卤化物的各种反应。格林尼亚做了大量的实验证实了这类试剂有极广泛的用途，这也使得卤代烃在有机合成中的桥梁作用进一步加强。该反应最初被称为巴比尔格林尼亚反应，但巴比尔坚持认为这一试剂得以有巨大发展和广泛应用，应主要归功于格林尼亚，后来便把RMgX称为格氏试剂，他们的师生情谊也由此可见一斑。
当然，通过上一章的学习，我们可以为卤代烃和烃的含氧衍生物构建一个关系图
可以说卤代烃在有机合成中是非常重要的官能团引入体，是联系烃和烃的衍生物的桥梁。
思考你还知道其他引入官能团的方式吗？
自学导引一、有机物的合成程序
有机合成流程示意图
二、碳骨架的构建1碳骨架的构建含义构建碳骨架，包括在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上___或________碳链。_________或___________等。2碳链增长1方法1卤原子的氰基取代
如CH3CH2BrNaCNNaBr_________CH3CH2CN
丙酸2方法2卤原子的烃基取代
______丙腈
如CH3CH2BrNaC≡CCH3________NaBr
f2戊炔3方法3醛、酮的加成反应
3碳链的减短1方法1烯烃、炔烃的氧化反应2方法2碱石灰脱羧反应
4官能团的引入与转化1在分子中引入官能团的途径①在分子中引入碳碳双键的途径
CH3CH2CH2OH
_________……
②在碳链上引入卤原子的途径
CH3CH2OHHBr
_________……
③在碳链上引入羰基的途径
2CH3CH2OHO2
___________……
④在碳链上引入羧基的途径
2CH3CHOO2
____________
2卤代烃的两个性质①卤代烃的水解反应
②卤代烃的消去反应
________
f3常见官能团的转化反应
以下填反应类型①________，②_________，③_________，④_________，⑤_________，⑥_________，⑦_________，⑧_________，⑨_________，⑩_________，____________。答案1增长缩短成环开环21CH3CH2CNCH3CH2COOH
3CH4↑Na2CO3
41①CH2CH2↑H2O
②CH3CH2BrH2O
③2CH3CHO2H2O
④2CH3COOH
2①CH3CH2OHHBr
②CH2CH2↑HBr
3①加成反应②消去反应③氧化反应④还原反应⑤消去反应⑥加成反应⑦
取代反应⑧取代反应⑨还原反应⑩氧化反应
氧化反应
疑难剖析一、引入官能团的主要反应1在分子中引入碳碳双键的途径1醇的消去反应。如
f3r