如下：O（1）CH3CCH3HCNNaOHCH3（2）CH3CCN2H2OHOHCH3（3）CH3CCOOHOH
OHCH3CCNCH3CH3
水解
CH3CCOOHNH4OH
浓硫酸△
CH2CCOOHH2OCH3OCH2CCOCH3H2OCH3
（4）CH2CCOOHCH3OHCH3
浓硫酸△
例2乙烯是有机化工生产中最重要的基础原料，请以乙烯和天然气为有机原料，任选无机材料，合成1，3丙二醇，（1，3丙二醇的结构简式为HOCH2CH2CH2OH）写出有关反应的化学方程式。解析：目标产物分子中有一个三碳原子链，而原料乙烯分子中只有2个碳原子，自己要增加一个碳原子，方法很多：乙醛与HCN加成。氯乙烷与NaCN反应、乙醛与甲醛发生羟醛缩合等。由于前二者涉及到后续反应中氰基转化的问题，比较麻烦，而目标产物多元醇跟羟醛缩合产物比较接近，可以尝试羟醛缩合。
f答案：①2CH2CH2O2②CH4Cl2光照③CH3ClH2O
催化剂
2CH3CHOCH3ClHCl
NaOH△CHOHHCl3
④2CH3OHO2催化剂，△2HCHO2H2O⑤H2COHCH2CHOHOCH2CH2CHO⑥HOCH2CH2CHOH2Ni，△知识点二：官能团的引入与转化HOCH2CH2CH2OH
例3。乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。A
Cl2，光照
B（C7H7Cl）
稀碱溶液
C
CH3COOH，稀H2SO4△
①D（乙酸苯甲酯）
②CH2OOCCH4
③
（1）写出A，C的结构简式；A：，C：
。
（2）D有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个。其中三个结构简式是：COOCH2CH3CH2COOCH3CH2CH2OCHO请写出另外两个同分异构体结构简式：①②解析：本题可采用逆推的方法确定A、C的结构。由D（乙酸苯甲酯）可推得C为苯甲醇，CH2OH可由B分解得到，故B应为CH2Cl，不难确定A为甲苯。（2）由酯的结构特点和书写规则，适当移动酯基的位置可得到：答案：（1）A：（2）CH3C：CH2OHCH2OCOCH3
OCOCH2CH3和
知识点三。有机合成
f例4502瞬间强力胶是日常生活中常用的黏合剂，它是由a氰基丙烯酸乙酯（CH2CCOOC2H5）聚合后的产物中加入适当的填料加工制成的，请设计a氰基丙CN烯酸乙酯的合成路线。解析：利用逆推法，由a氰基丙烯酸乙酯的结构分析，其中含有明显的三个官能团“碳碳双键”，“CN”，“COO”。从如何形成官能团的角度考虑，a氰基丙烯酸乙酯可以由乙醇和a氰基丙烯酸（CH2CCOOH）经酯化而成，然后，在推断CN合成a氰基丙烯酸的原料，合成它的方法有多种，其一可由丙烯酸经卤代后，再与氢氰酸取代。r