有机化合物的合成
编写平原一中朱桂娟孙淑玲
课标解读
课标要求1了解设计合成路线的一般程序2掌握有机合成的关键碳骨架构建和官能团的引入及转化3了解有机合成的意义及应用4初步形成可持续发展的思想，增强绿色合成的意识学习目标1碳骨架和官能团的引入及转化2有机合成路线的设计
知识再现
1有机合成路线的设计1有机合成路线设计的一般程序观察目标分子的结构目标分子的碳骨架特征，以及官能团的种类和位置
由目标分子逆推原料分子并设计合成路线
目标分子的碳骨架的构建，以及官能团的引入或转化
对不同的合成路线进行优选2．碳骨架的构建1碳链增长的途径a卤代烃与NaCN、炔钠、苯的取代RXNaCNCH3CCHNa
△液氨
以绿色合成思想为指导
RCNH2OHCH3CH2XCH3C
△
CNa
CH3CHCH3Clb醛酮与HCN、格氏试剂加成RCHOHCN
1RCHORMgI
OHRCHCNH2OH
HH2O
fc羟醛缩合CH3CHOCH3CHO
OH
CH3CHCH2CHOOH
△
2减短碳链a烯烃、炔烃的氧化RRCHCH2
KM
O4H
CHCHRR1
KM
O4H
b羧酸或其盐脱羧CH3COONaNaOH
3官能团的引入与转化1引入碳碳双键，通过加成、消去、羟醛缩合等aCH3CH2CH2OH
浓H2SO4170℃
bCH
CHHCl
催化剂△
cCH3CH2Br
NaOHC2H5OH
△
dHCHOCH3CHO
OH
OHCH2CH2CHO
△
2引入卤原子，通过取代、加成反应等aCH4Cl2光bCH3CHCH2Cl2催化剂dCH3CH2CHCH2Cl2500600℃
Br2FecCH3CH2OHHBr
H△

3引入羟基，通过加成、取代反应等aCH2CH2H2O催化剂△bCH3CH2ClH2ONicCH3CHOH24引入羰基或醛基，通过醇或烯烃的氧化等aCH3CH2OHO2Cu△bCH3CHCH3O2CH3OHKM
OH4cCH3CCHCH3
NaOH
Cu△
5引入羧基，通过氧化、取代反应等aCH3CHOO2催化剂bCH3CHOCuOH2cCH3
KM
O4H
△
dCH3COOCH2CH3CH2CNH2OH
H2O
H
eCH3CH2BrNaCN
△
典题解悟：
f知识点一
碳骨架的构建
例1以丙酮甲醇为原料，以氢氰酸。硫酸为主要试剂合成a甲基丙烯酸甲酯。O解析：目标分子的结构简式为CH2CCOCH3，它是由a甲基丙烯酸CH3（CH2CCOOH）和甲醇（CH3OH）经酯化反应而得，因此，要得到目标分子，CH3O主要是考虑将原料分子丙酮（CH3CCH3）转化为a甲基丙烯酸，比较丙酮与a甲基丙烯酸的结构可以看出：丙酮比a甲基丙烯酸少一个碳原子，且碳氧双键转化为碳碳双键，能满足这个要求的反应是丙酮与氢氰酸加成反应，CH3CH3产物CH3CCN经水解得到CH3CCOOH，然后在浓硫酸作用下，脱去一OHOH分子水，从而得到目标产物。答案：用化学方程式表示r