第十六章重氮化合物和偶氮化合物一、命名下列化合物：
1
N2HSO4
2CH3CONH
N2Cl3CH3
NN
OH
重氮苯硫酸盐对乙酰氨基重氮苯盐酸盐4－甲基－4‘－羟基偶氮苯
4CH3
NN
NCH32
5
NHNH
4－甲基－4‘－二甲氨基偶氮苯
CH3H3C
2，2‘－二甲基氢化偶氮苯
6CCl2
二氯碳烯二、当苯基重氮盐的邻位或对位连有硝基时，其偶合反应的活性事增强还是降低？为什么？
解：偶合反应活性增强。邻位或对位上有硝基使氮原子上正电荷增多，有利于偶合反应。


NN
NN

NN
OH

NNOH
三、试解释下面偶合反应为什么在不同PH值得到不同产物？
fPH5
NNC6H5
H2N
OH
H2N
OHC6H5N2
PH9H2N
NNC6H5OH
解：PH等于5时，氨基供电子能力强于羟基，偶合反应在氨基的邻位发生。
PH等于9时，为弱碱性，羟基以萘氧负离子形式存在，氧负离子供电子能力大于氨基，偶合反应发生在羟基的邻位。
四、完成下列反应式：
f2
OHCH2N2
3
CH3
CHCl3
CH33COK
OCH3
CH3ClCl
4CH3CH2CH2
H
CC

H
CH2CH2CH3
CH2
五、指出下列偶氮染料的重氮组分和偶连组分。
CH2CH2CH3H
H
CH2CH2CH3
解：
重氮组分
偶连组分
1HSO3
NN
NCH32

HSO3
N2
NCH32
2
NN
NN
3CH3CONH4NaSO3
NN
OHHONN
OHCH3
NNCH3CONH
NaSO3

N2
OH

N2HO
CH3
HO
N2
NH2
5
NN
NH2NN
SO3H
六、完成下列合成：
SO3H
NH2

N2

N2
SO3H
fNO2
Cl
1
Cl
NO2
NH2
FeHCl
Cl
NH2
3Cl2Cl
ClCl
N2ClCl
Cl
CH32
CH3
Cl
NaNO2HClCl
H3PO2Cl
Cl
Br
Br
CH3HNO3H2SO4
CH3H
NO2
CH3
CH3
CH3
2Br2
1HNO2
Br
2H3PO2
Br
Br
Br
NH2
NH2
3
CN
CNNO2O
NO2
NH2
N2Cl
CN
NaNO2HClNH2
KCNCuCN
N2Cl
CN
fNHCOCH3
OH
4
NHCOCH3Br2
BrNHCOCH3H2OH
50H2SO4
OHBr
NH2NaNO2
H2SO4Br
N2HSO4Br
Br
5
CH3
CH3
CH3HNO3H2SO4
CH3H2OH
NO2NHCOCH3
NO2
CH3H
NO2
CH3
CH3
CH3COCl
HNO3
H2SO4
NH2
NHCOCH3
CH3NaNO2HCl
NO2NH2
CH3H3PO2
NO2N2Cl
CH3NO2
f6
NH2
NO2
Br
Br
NH2H2OHBr
NH27
CH3COCl
NHCOCH3HNO3
NHCOCH3Br2Br
H2SO4
NH2
N2Cl
NO2
BrNaNO2Br
Br
Br
H3PO2
HCl
NO2
NO2
NO2
COOH
Br
Br
NHCOCH3Br
NO2Br
NH2H2SO4
NH22Br2Br
NH2BrH2OHBr
NH2BrNaNO2HCl
SO3H
N2Cl
Br
BrKCNCuCN
SO3H
CN
COOH
Br
BrH2OHBr
Br
七、以苯，甲苯，萘和小于或等于两个碳原子的有机化合物为原料合成下列化合物：
f1CH32N
NN
HNO3H2SO4
NO2H
NH22CH3I
NCH32
NH2HNO2
N2Cl
NCH32
N2Cl
CH32N
NN
2CH3CH3
NNH2N
HNO3H2SO4
NH2CH3
H
NO2
CH3
CH3
N2Cl
2HNO3H2SO4O2N
CH3
N2Cl
CH3
CH3
3
CH3
NN
OH
HNO2
H2N
NN
NH2
H2N
NH2NaNO2HCl
NH2
fCH3H2SO4
CH3NaOH
CH3
CH3
H3O
CH3
HNO3
SO3HCH3
ONaCH3
NO2
OH
H2SO4
CH3NO2
CH3
OH
CH3
NO2
H
NH2NaNO2
HClCH3
CH3N2Cl
OH
CH3NNr