第四章芳香烃（Aromatic
本章教学要求：本章教学要求：
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1、掌握苯同系物的同分异构、芳烃的亲电取代反应及历程；2、掌握苯环定位规律、解释和应用；3、掌握休克尔规律及其应用；4、掌握芳香烃的其他性质；5、掌握其他芳香化合物的命名和多环芳烃的命名和性质；6、了解苯的结构和苯的物理性质。7、苯同系物的同分异构、芳烃的亲电取代反应，苯环定位规律、解释和应用休克尔规律及其应用。本章教学重点：本章教学重点：1、重点掌握苯同系物的同分异构、芳烃的亲电取代反应及历程；2、重点掌握苯环定位规律、解释和应用；3、重点掌握休克尔规律及其应用；计划课时数：计划课时数：8学时芳香族碳氢化合物简称芳烃，也叫芳香烃。芳香族化合物是苯和化学性质类似于苯的化合物。芳烃按其结构可分为两类：单环芳烃；多环芳烃。单环芳烃：苯、乙烯苯、乙炔苯等多环芳烃：联苯、对三联苯；多苯代脂肪烃（二苯甲烷、三苯甲烷等）稠环烃；（萘、蒽、芘等）
f第一节苯的结构一、苯的凯库勒（Kekule）式苯的凯库勒（Kekule）1865年凯库勒从苯的分子式出发，根据苯的一元取代物只有一种，说明六个氢原子是等同的事实，提出了苯的环状构造式。
因为碳原子是四价的，故再把它写成
简写为称为：
这个式子虽然可以说明苯分子的组成以及原子间连接的次序，但这个式子仍存在着缺点，它不能说明下列问题第一、既然含有三个双键，为什么苯不起类似烯烃的加成反应？第二、根据上式，苯的邻二元取代物应当有两种，然而实际上只有一种。
凯库勒曾用两个式子来表示苯的结构，并且设想这两个式子之间的摆动代表着苯的真实结构：
f由此可见，凯库勒式并不能确切地反映苯的真实情况。二、苯分子结构的价键观点根据现代物理方法（如X射线法，光谱法等）证明了苯分子是一个平面正六边形构型，键角都是120o碳碳键的键长都是01397
m。按照轨道杂化理论，苯分子中六个碳原子都以sp杂化轨道互相沿对称轴的方向重叠形成六个CCσ键，组成一个正六边形。每个碳原子各以一个sp杂化轨道分别与氢原子1s轨道沿对称轴方向重叠形成六个CHσ键。由于是sp杂化，所以键角都是120o所有碳原子和氢原子都在同一平面上。每个碳原子还有一个垂直于σ键平面的p轨道，每个p轨道上有一个p电子，六个p轨道组成了大π键。
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三、苯的分子轨道模型分子轨道法认为六个p轨道线性组合成六个π分子轨道，其中三个成键轨ψ1ψ2ψ3和三个反键轨道ψ4ψ5ψ6
。
f在这个分r